Лекція: 2 год., Практичні заняття: 6 год

ЗМІСТ НАВЧАЛЬНОГО КУРСУ

Тема 1. БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ ЯК НАУКА. КЛАСИФІКАЦІЯ, БУДОВА ТА РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК.

Лекція: 2 год., Практичне заняття: 4 год.

ЛЕКЦІЯ 1л

План

1. Предмет і значення біоорганічної хімії.

2. Види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури біоорганічних сполук, що враховують будову карбонового ланцюга та наявність у молекулі функціональних груп. Префікси, суфікси та закінчення, які застосовують у назвах біоорганічних сполук, що мають функціональні групи, за міжнародною номенклатурою IUPAC.

3. Ізомерія органічних сполук.

4. Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук. Класифікація реакцій за механізмом. Характеристика нуклеофілів та електрофілів.

ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ 1п1

1. Предмет і значення біоорганічної хімії.

2. Види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури біоорганічних сполук, що враховують будову карбонового ланцюга та наявність у молекулі функціональних груп. Префікси, суфікси та закінчення, які застосовують у назвах біоорганічних сполук, що мають функціональні групи, за міжнародною номенклатурою IUPAC.

3. Складання формул біоорганічних сполук та їхніх назв за міжнародною номенклатурою.

4. Структурна і просторова ізомерія органічних сполук. Конфігураційні та конформаційні ізомери. Способи зображення просторової будови молекул органічних сполук.

ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ 1п2

1. Ізомерія органічних сполук.

2. Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук. Класифікація реакцій за механізмом. Характеристика нуклеофілів та електрофілів.

3. Схематичне зображення розподілу електронів на атомних орбіталях (АО) атома Карбону в нормальному та збудженому стані. Валентні стани атома Карбону, що відповідають sp³-, sp²- та sp-гібридизаціям. Розподіл електронної густини в органічних молекулах. Взаємний вплив атомів. Електронегативність.

4. Індуктивний та мезомерний ефекти у молекулах органічних сполук.

Література

Навчальна

1. Музиченко В.П., Луцевич Д.Д., Яворська Л.П. Медична хімія. – Київ: Медицина, 2010. – с. 339-343.

2. Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия. – Харьков: Издательство НФаУ «Оригинал», 2007. – с. 24-89.

Додаткова

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. — Вінниця: Нова Книга, 2005. — 464 с.: іл.

2. Мороз А.С., Луцевич Д.Д., Яворська Л.П. Медична хімія. — Вінниця: Нова Книга, 2006. — 776 с.

3. Музиченко В.П. Медична хімія: підручник / В.П. Музиченко, Д.Д. Луцевич, Л.П. Яворська; за ред. акад. АН ВШ України Б.С. Зіменковського. — К.: ВСВ “Медицина”, 2010. — 496 с.

Тема 2. РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ ВУГЛЕВОДНІВ ТА ЇХНІХ ПОХІДНИХ

Лекція: 2 год., Практичні заняття: 4 год.

ЛЕКЦІЯ 2л

План

1. Будова та ізомерія алканів. Реакції радикального заміщення біля насиченого атома Карбону (S_R).

2. Будова та ізомерія алкенів, алкадієнів. Реакції електрофільного приєднання у ненасичених вуглеводнях (A_Е).

3. Будова аренів. Реакції електрофільного заміщення в ароматичних сполуках (S_E). Вплив замісників на реакційну здатність аренів.

4. Медико-біологічне значення вуглеводнів.

ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ 2п1

1. Будова та ізомерія алканів. Реакції радикального заміщення біля насиченого атома Карбону (S_R).

2. Будова та ізомерія алкенів, алкадієнів. Реакції електрофільного приєднання у ненасичених вуглеводнях (A_Е).

3. Спирти одно- і багатоатомні. Дослідження хімічних властивостей (кислотні, реакції нуклеофільного заміщення, окиснення). Дослідження особливостей хімічних властивостей багатоатомних спиртів.

ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ 2п2

1. Будова аренів. Реакції електрофільного заміщення в ароматичних сполуках (S_E). Вплив замісників на реакційну здатність аренів.

2. Медико-біологічне значення вуглеводнів.

4. Будова фенолів, амінів. Дослідження кислотних і основних властивостей органічних сполук на прикладах фенолів та амінів.

Література

Навчальна

1. Музиченко В.П., Луцевич Д.Д., Яворська Л.П. Медична хімія. – Київ: Медицина, 2010. – с. 353-364.

2. Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия. – Харьков: Издательство НФаУ «Оригинал», 2007. – с. 130-222.

Додаткова

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. — Вінниця: Нова Книга, 2005. — 464 с.: іл.

2. Мороз А.С., Луцевич Д.Д., Яворська Л.П. Медична хімія. — Вінниця: Нова Книга, 2006. — 776 с.

3. Музиченко В.П. Медична хімія: підручник / В.П. Музиченко, Д.Д. Луцевич, Л.П. Яворська; за ред. акад. АН ВШ України Б.С. Зіменковського. — К.: ВСВ “Медицина”, 2010. — 496 с.

Тема 3. БІОЛОГІЧНО ВАЖЛИВІ КАРБОНІЛЬНІ СПОЛУКИ (АЛЬДЕГІДИ, КЕТОНИ, КАРБОНОВІ КИСЛОТИ)

Лекція: 2 год., Практичні заняття: 6 год.

ЛЕКЦІЯ 3л

План

1. Загальна характеристика карбонільних сполук.

2. Будова та властивості альдегідів і кетонів. Медико-біологічне значення.

3. Класифікація карбонових кислот. Будова та властивості монокарбонових кислот. Реакції нуклеофільного заміщення (SN) біля sp2-гібридизованого атома Карбону оксогрупи.

4. Представники дикарбонових і ароматичних кислот.

5. Вищі жирні кислоти (ВЖК) як складові нейтральних ліпідів. Будова і властивості нейтральних ліпідів, їхня консистенція, гідроліз. Мила. Структура фосфоліпідів, їхнє біологічне значення.

ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ 3п1

1. Загальна характеристика карбонільних сполук.

2. Будова та властивості альдегідів і кетонів. Медико-біологічне значення.

3. Якісні реакції на виявлення альдегідної групи (Толленса та Троммера). Реакція диспропорціонування (дисмутації, Канніццаро). Галоформні реакції. Йодоформна проба, її використання в аналітичних цілях.

ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ 3п2

1. Класифікація карбонових кислот. Будова та властивості монокарбонових кислот. Реакції нуклеофільного заміщення (SN) біля sp2-гібридизованого атома Карбону оксогрупи.

2. Дослідження хімічних властивостей карбонових кислот (кислотні, реакції нуклеофільного заміщення).

3. Гідрокси- та амінокислоти, особливості будови. Дослідження хімічних властивостей. Медико-біологічне значення.

4. Представники дикарбонових і ароматичних кислот.

ПРАКТИЧНЕ ЗАНЯТТЯ 3п3

1. Вищі жирні кислоти (ВЖК) як складові нейтральних ліпідів. Будова і властивості нейтральних ліпідів, їхня консистенція, гідроліз. Мила. Структура фосфоліпідів, їхнє біологічне значення.

2. Аміноспирти. Біологічно важливі сполуки (коламін, холін, норадреналін, адреналін).

Література

Навчальна

1. Музиченко В.П., Луцевич Д.Д., Яворська Л.П. Медична хімія. – Київ: Медицина, 2010. – с. 377-401.

2. Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия. – Харьков: Издательство НФаУ «Оригинал», 2007. – с. 391-459.

Додаткова

1. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. — Вінниця: Нова Книга, 2005. — 464 с.: іл.

2. Мороз А.С., Луцевич Д.Д., Яворська Л.П. Медична хімія. — Вінниця: Нова Книга, 2006. — 776 с.

3. Музиченко В.П. Медична хімія: підручник / В.П. Музиченко, Д.Д. Луцевич, Л.П. Яворська; за ред. акад. АН ВШ України Б.С. Зіменковського. — К.: ВСВ “Медицина”, 2010. — 496 с.

Тема 4. ВУГЛЕВОДИ (ЦУКРИ)