Вопрос 34. Стерины и стериды животного и растительного происхождения: холестерин, эргостерин, строение и биороль. Витамин Д, химическая природа, биологическая роль

Вопрос 33. Жиры и фосфолипиды, классификация, строение и биологическое значение.

Липиды представляют собой обширную группу соединений, существенно различающихся по своей химической структуре и функциям.

Существует несколько классификаций липидов. Наибольшее распространение получила классификация, основанная на структурных особенностях липидов. По этой классификации различают следующие основные классы липидов. К ним относятся простые и сложные липиды.

К простым липидам относятся сложные эфиры жирных кислот с различными спиртами.

1. Глицериды (ацилглицерины, или ацилглицеролы) представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот.

2. Воска: сложные эфиры высших жирных кислот и одноатомных или двухатомных спиртов.

К сложным липидам относятся сложные эфиры жирных кислот со спиртами, дополнительно содержащие и другие группы.

1. Фосфолипиды: липиды, содержащие, помимо жирных кислот и спирта, остаток фосфорной кислоты. В их состав часто входят азотистые основания и другие компоненты:

а) глицерофосфолипиды (в роли спирта выступает глицерол);

б) сфинголипиды (в роли спирта – сфингозин).

2. Гликолипиды (гликосфинголипиды).

3. Стероиды.

4. Другие сложные липиды: сульфолипиды, аминолипиды. К этому классу можно отнести и липопротеины.

Предшественники и производные липидов: жирные кислоты, глицерол, стеролы и прочие спирты, альдегиды жирных кислот, углеводороды, жирорастворимые витамины и гормоны.

Строение

Молекулы простых липидов состоят из спирта, жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот, возможны остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и др. Строение липидов зависит в первую очередь от пути их биосинтеза.

Биологическое значение

играют важную роль в процессах жизнедеятельности

участвуют в передаче нервного импульса

создании межклеточных контактов

служит источником энергии при непосредственном использовании в форме запасов жировой ткани.

создание термоизоляционных покровов у животных и растений, защита органов и тканей от механических воздействий

Фосфолипиды — сложные эфиры многоатомных спиртов глицерина или сфингозина с высшими жирными кислотами и фосфорной кислотой. В состав фосфолипидов входят азотсодержащие соединения: холин, этаноламин или серин.

В зависимости от того, какой многоатомный спирт участвует в образовании фосфолипида (глицерин или сфингозин), последние делят на 2 группы: глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды. Необходимо отметить, что в глицерофосфолипидах либо холин, либо этаноламин или серин соединены эфирной связью с остатком фосфорной кислоты; в составе сфинголипидов обнаружен только холин. Наиболее распространенными в тканях животных являются глицерофосфолипиды.

Биологическое значение фосфолипидов

важная часть клеточных мембран

участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина

замедляют синтез коллагена и повышают активность коллагеназы

Вопрос 34. Стерины и стериды животного и растительного происхождения: холестерин, эргостерин, строение и биороль. Витамин Д, химическая природа, биологическая роль.

СТЕРИНЫ (стеролы), алициклические природные спирты, относящиеся к стероидам; составная часть неомыляемой фракции животных и растит. липидов.

Стерины присутствуют практически во всех тканях животных и растений и являются наиболее распространенными представителями стероидов в природе.

Подразделяются на:

· животные (зоостерины)

· растительные (фитостерины)

Холестерин. Относится к группе стеринов.

Для стеринов характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. У важнейшего представителя стеринов – холестерина – все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеет двойную связь между 5-м и 6-м углеродными атомами. холестерин является ненасыщенным спиртом.

Биологическое значение

Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов.

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов, служит основой для образования жёлчных кислот и витаминов группы D, участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов.

Эргостерин — предшественник витамина D. Восстановление двойной связи в молекуле холестерина приводит к образованию копростерина, находящегося в составе фекалий и образуется в результате восстановления бактериями кишечной микрофлоры двойной связи в холестерине между атомами С₅ и С₆.

Витамины группы D

Витамин D существует в виде нескольких соединений, различающихся как по химическому строению, так и по биологической активности.

Для человека и животных активными препаратами считаются витамины D₂ и D₃. В природных продуктах содержатся преимущественно провитамины D2и D3 – соответственно эргостерин и холестерин.

С химической точки зрения эргостерин представляет собой одноатомный ненасыщенный циклический спирт, в основе структуры которого лежит конденсированная кольцевая система циклопентанпергидрофенантрена.

Биологическая роль.

Витамин D выполняет свои биологические функции в организме в форме образующихся из него активных метаболитов, выполняя скорее гормональную роль, функционируют в системе гомеостатической регуляции обмена кальция и минерализации костной ткани.