ЭЛЕКТРОННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ПРИРОДЕ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ

Положение о зависимости свойств от химического строения.

Свойства органических веществ зависят не только от количества и природы атомов, входящих в его молекулу, но и от того, в каком порядке они соединяются. Это положение позволило дать объяснение явлению изомерии, когда вещества, имеющие одинаковые эмпирические формулы, но различное химическое строение отличаются по свойствам.

Были выявлены разновидности структурной изомерии:

а) изомерия углеродной цепи
СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

бутан

изобутан

б) изомерия положения (кратных связей или заместителей)

СН2=СН-СН2-СН3	a-бутилен	СН3-СН2-СН2-ОН	бутиловый спирт
СН3-СН=СН-СН3	b-бутилен		изобутиловый спирт

в) метамерия (неуглеродные многовалентные атомы соединены с различными радикалами):
СН₃-О-СН₂-СН₂-СН₃ метилпропиловый эфир
СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃ диэтиловый эфир

г) таутомерия – динамическое равновесие двух изомерных форм, способных переходить друг в друга за счет внутримолекулярных перегруппировок:

Ацетоуксусный эфир
(кетонная форма)		(енольная форма)

Положение о взаимном влиянии атомов.

Атомы, связанные в одну молекулу, взаимно влияют друг на друга. Молекулярной формуле С₂Н₆О соответствуют два метамера:

этиловый спирт	диметиловый эфир

Один из атомов водорода в спирте может замещаться на натрий, в то время как эфир с металлическим натрием не взаимодействует. Причина – в спирте один атом водорода связан с кислородом.

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Развитие теории химического строения позволило Бутлерову провести четкую классификацию органических соединений.

По строению углеродного скелета все органические вещества делятся на три основных вида:

I. Соединения с открытой цепью углеродных атомов (жирные, алифатические, ациклические).

II. Соединения с замкнутой цепью углеродных атомов (карбоциклические, изоциклические).

III. Соединения с замкнутой цепью, состоящей не только из атомов углерода, но и других элементов (гетероатомов), например: N, O, S (гетероциклические соединения).

Внутри каждого раздела проводится более детальная классификация по признаку состава и наличия функциональных групп.

		Состоят из атомов	Функциональная группа
1.	Углеводороды	С, Н	-
2.	Галогенопроизводные	С, Н, Гал	Гал
3.	Кислородсодержащие соединения	С, Н, О
	а) спирты		-ОН
	б) альдегиды и кетоны		>С=О
	в) карбоновые кислоты		О ____С ОН
4.	Серосодержащие соединения	С, Н, S (О)
	а) тиоспирты		-SH
	б) тиоэфиры		-S-
	в) сульфокислоты
5.	Азотсодержащие соединения	С, Н, N (О)
	а) нитросоединения		-NО2
	б) амины		-NH2
6.	Элементорганические соединения	С, Н, Э
	а) металлорганические	С, Н, Ме
	б) кремнийорганические	С, Н, Si (O)
	в) фосфорорганические и т.д.	С, Н, Р (О)	и др.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ПРИРОДЕ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ

В органических соединениях преобладающим типом связи является ковалентная связь, образующаяся чаще всего между атомами, имеющими неспаренные электроны. Количество неспаренных электронов у атома можно определить, используя понятия квантовой химии. Электрон обладает двойственной природой: он может проявлять свойства частицы и свойства волны. При движении вокруг ядра атома каждый электрон создает электронное облако, определенным образом распределенное в пространстве. Пространство, занимаемое электронным облаком, называется атомной орбиталью. Каждое устойчивое положение электрона определяется четырьмя квантовыми числами:

1. Главное квантовое число n- показывает уровень энергии электронов, который определяется расстоянием электрона от ядра;

2. Побочное (орбитальное) квантовое число l характеризуется моментом количества движения электрона относительно ядра и определяет форму атомной орбитали. В зависимости от числа l, принимающего значения до n-1, то есть 0,1,2,3, различают s, p, d, f-подуровни. Для s-подуровня (L=0) электронное облако имеет сферическую форму, для р-подуровня (L=1) – форму гантелей, d и f-орбитали (L=2, 3) имеют похожую, но более сложную форму.

3. Магнитное квантовое число m_l характеризует ориентацию орбитали по отношению к внешнему магнитному полю.S-орбиталь имеет центр симметрии и может иметь только одну ориентацию.

Р-орбиталь имеет ось симметрии, может располагаться в трех взаимно перпендикулярных плоскостях.

s-орбиталь	p-орбиталь

Рисунок 1

4. Спиновое квантовое число m_s характеризуется моментом количества вращения электрона вокруг собственной оси. Так как электрон может вращаться только в двух направлениях – по и против часовой стрелки, спин имеет два значения. В одной орбитали могут размещаться два электрона с противоположными спинами.

Если атомная орбиталь содержит один (неспаренный) электрон, такое состояние неустойчиво, так как у атома имеется нескомпенсированный магнитный (спиновый) момент и он стремится обобщить свой неспаренный электрон с неспаренным электроном другого атома.

Количество неспаренных электронов может увеличиваться в результате возбуждения атома. Возбуждение возможно при получении кванта энергии и при наличии незаполненной орбитали на внешнем энергетическом подуровне, при этом один из спаренных электронов переходит на ближайший подуровень, например, с s-подуровня на р-подуровень или с р-подуровня на d-подуровень. Углерод имеет 6 электронов со следующим их распределением по энергетичесским уровням и подуровням: