Амины. Строение, номенклатура, изомерия

⇐ Предыдущая 1 2 34

– это производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.

Строение и свойства аминов.

Известно много органических соединений, в которые азот входит в виде остатка аммиака, например: 1) метиламин СН3-NН2; 2) диметиламин СН3-NH-СН3; 3) фениламин (анилин) С6Н5-NН2; 4) метилэтиамин СН3-NН-C2H5.

Все эти соединения относятся к классу аминов.

Сходство аминов с аммиаком не только формальное. Они имеют и некоторые общие свойства.

1. Низшие представители аминов предельного ряда газообразны и имеют запах аммиака.

4СН3-NH2 + 9O2 → 4СO2 + 10Н2О + 2N2.

2. Если амин растворить в воде и раствор испытать лакмусом, то появится щелочная реакция, как и в случае аммиака.

3. Амины имеют характерные свойства оснований.

4. Сходство свойств аминов и аммиака находит объяснение в их электронном строении.

5. В молекуле аммиака из пяти валентных электронов атома азота три участвуют в образовании ковалентных связей с атомами водорода, одна электронная пара остается свободной.

6. Электронное строение аминов аналогично строению аммиака.

7. У атома азота в них имеется также неподеленная пара электронов.

8. Амины называются еще органическими основаниями.

9. Являясь основаниями, амины взаимодействуют с кислотами, при этом образуются соли.

Но при сходстве свойств этих веществ как оснований между ними имеются и различия

а) амины – производные предельных углеводородов – оказываются более сильными основаниями, чем аммиак;

б) они отличаются от аммиака лишь наличием в молекулах углеводородных радикалов, поэтому видно влияние этих радикалов на атом азота;

в) в аминах под влиянием радикала – СН3 электронное облако связи С-N смещается несколько к азоту, электронная плотность на азоте возрастает, и он прочнее удерживает присоединенный ион водорода;

г) гидроксильные группы воды от этого становятся более свободными, щелочные свойства раствора усиливаются.

48. Способы получения и свойства амидов кислот: Значение амидов и их производство. Мочевина и смолы на ее основании. 1) это производные этих кислот, в которых гидроксильная группа замещена на аминогруппу, например: а) уксусная кислота – СН3 – С(О) – ОН, б) амид уксусной кислоты – СН3 – С(О) – NН2; 2) общая формула амидов RCONН2; 3) функциональная группа С(O)NН2 называется амидогруппой; 4) названия амидов происходят от названий кислот, из которых они образовались, с добавлением части– амид; 5) амиды получаются путем нагревания аммонийных солей карбоновых кислот; 6) амиды также получаются под действием аммиака на сложные эфиры: RCOOR′ + NH3 → RCONH2 + R′OH; 7) амид муравьиной кислоты – это жидкость; 8) амиды всех других кислот – это белые кристаллические вещества; 9) низшие амиды хорошо растворимы в воде; 10) водные растворы амидов дают нейтральную реакцию на лакмус; 11) важнейшее свойство амидов – это их способность к гидролизу в присутствии кислот и щелочей. При этом образуются кислота и аммиак: RCONH2 + H2O → RCOOH + NH3; 12) к амидам кислот относится мочевина. Особенности мочевины: а) мочевина – это конечный продукт азотистого обмена в организме человека и животных; б) она образуется при распаде белков и выделяется вместе с мочой; в) мочевину можно рассматривать как полный амид угольной кислоты: НО-С-О=ОH – угольная кислота, Н2N-СО-NН2 – мочевина; г) мочевина, или карбамид, – это белое кристаллическое вещество, которое хорошо растворяется в воде; д) впервые она была получена немецким ученым Велером в 1828 г. из цианата аммония: NH4OC≡N → H2N-CO-NH2; е) это первое органическое соединение, которое получили синтетическим путем. Способы получения и применения мочевины: 1) в промышленности мочевина получается из оксида углерода (IV) и аммиака при нагревании (150 °C) и высоком давлении: СO2 + 2NН3 → Н2N-СО-NН2 + Н2О; 2) с сильными минеральными кислотами мочевина образует соли: H2N-CO-NH2 + HNO3 → H2N-CO-NH2·HNO3; 3) мочевина – это ценное высококонцентрированное азотное удобрение (46,6 % азота), она широко используется на всех почвах и под все культуры; 4) как источник азота мочевину добавляют в корм скоту в качестве заменителя протеина.

49.

Строение и физические свойства кислот. Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, которые соединены с углеводородным радикалом. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле различают кислоты одноосновные и двуосновные. Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот: 1) муравьиная кислота Н-СООН; 2) уксусная кислота СН3-СООН; 3) пропионовая кислота СН3-СН2-СООН; 4) масляная кислота СН3-СН2-СН2-СООН; 5) валериановая кислота СН3-(СН2)3-СООН; 6) капроновая кислота СН3-(СН2)4-СООН. Твердые вещества: 1) пальмитиновая кислота СН3-(СН2)14-СООН; 2) маргариновая кислота СН3-(СН2)15-СООН; 3) стеариновая кислота СН3-(СН2)16-СООН. Существуют также бензойная, щавелевая, терефталевая, молочная кислоты. По систематической номенклатуре названия кислот образуются от названий соответствующих углеводородов с прибавлением слова кислота, например: метановая кислота HCOOH, пропановая кислота СН3-СН2-СOOH. Характерные особенности карбоновых кислот: 1) среди кислот, в отличие от альдегидов, нет газообразных веществ, так как молекулы ассоциированы; 2) низшие представители ряда – это жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде; 3) с повышением молекулярной массы растворимость в воде понижается; 4) высшие кислоты – твердые вещества без запаха, в воде не растворимы; 5) определение молекулярной массы жидких кислот показывает, что они состоят из удвоенных молекул – димеров; 6) между двумя молекулами могут устанавливаться две водородные связи, это и обусловливает сравнительно большую прочность димерных молекул. 7) ароматическими карбоновыми кислотами называют производные бензола и его гомологов, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связанные с углеродными атомами ароматического ядра, например C6H5-COOH – бензойная, если же карбоксильная группа находится в боковой цепи, то такие кислоты называют жирноароматическими, они напоминают в своем химическом поведении карбоновые кислоты алифатического ряда. Например: C6H5-CH2-COOH – фенилуксусная; 8) по количеству карбоксильных групп ароматические кислоты могут быть одно-, двух– и более основные; 9) под влиянием карбонильного атома кислорода изменяются свойства водородного атома в гидроксильной группе; 10) электронная плотность связи С=О (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как элемента более электроотрицательного.

⇐ Предыдущая 1 2 34

Эта страница нарушает авторские права

allrefrs.su - 2025 год. Все права принадлежат их авторам!