Теоретические основы строения органических молекул

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тесты для студентов

лечебного и педиатрического факультетов

Гродно

ГрГМУ

УДК 577.1 (076)

ББК 24.2я73

П 12

Рекомендовано Центральным научно-методическим советом УО «ГрГМУ» (протокол № 3 от 01. 12. 2011 г.).

Автор: доц. каф. общей и биоорганической химии, канд. хим. наук Н. Д. Павловский;

препод. Н.Н. Костеневич.

Рецензент: доц. каф. биологической химии УО «ГрГМУ», канд. мед.
наук А.А. Масловская.

Пособие содержит 445 тестовых заданий с ответами по основным разделам действующей типовой программы по биоорганической химии для студентов лечебного и педиатрического факультетов. Тесты могут быть использованы как для контроля качества усвоения материала, так и для углубления и систематизации знаний во время практических занятий и самостоятельной работы студентов.

Данное пособие предназначено для студентов лечебного и педиатрического факультетов.

Ответственный за выпуск В.В.Воробьев

СОДЕРЖАНИЕ

Теоретические основы строения органических молекул 4

Взаимное влияние атомов и способы его передачи в

органических молекулах 10

Кислотность и основность органических соединений 16

Общие закономерности реакционной способности

Органических соединений 21

Поли- и гетерофункциональные соединения,

гетероциклические соединения 35

Пептиды и белки 42

Стереоизомерия органических соединений 48

Углеводы 52

Нуклеиновые кислоты 59

Липиды 63

Ответы

Литература 69

Теоретические основы строения органических молекул

1. Назовите по номенклатуре IUPAC соединение, формула которого:

1) 2-хлор-4-бромпентан;

2) 2-бром-4-хлорпентан;

3) 2-бром-4-хлорбутан;

4) 4-хлор-2-бромгексан;

5) 2-бром-4-хлоргексан.

2. Атому углерода в sp-гибридном состоянии соответствует:

1) угол между связями 109⁰

2) угол между связями 180°

3) угол между связями 120⁰

4) 2σ и 2π связи

5) 2 заместителя

3. Атому углерода в sp²-гибридном состоянии соответствует:

1) угол между связями 109⁰

2) угол между связями 180°

3) угол между связями 120⁰

4) 2σ- и 2π- связи

5) 1p- и 3s- связи.

4. Назовите по номенклатуре IUPAC соединение, формула которого:

1) 2-этилпентанол-5;

2) 4-этилпентанол-1;

3) 3-метилгексанол-6;

4) 4 –метилгексанол-1;

5) 1-гидрокси-4-метилгексан.

5. Наиболее устойчивому конформационному состоянию 1,3-дибромциклогексана соответствует:

1) конформация кресла

2) 1-аксиальное и 3-экваториальное положение атомов брома

3) 1- и 3-диэкваториальные положения атомов брома

4) 1- и 3-диаксиальные положения атомов брома

5) все конформации имеют одинаковую энергию.

6. Атому углерода в sp³-гибридном состоянии соответствует:

1) 3σ и 1π связь

2) 4 заместителя

3) валентный угол 109⁰, 5’

4) тригональная конфигурация

5) s-связи расположены на одной прямой

7. Назовите по номенклатуре IUPAC соединение, формула которого:

1) 2,2-дибром-4-метил-6-фтор-6-хлоргептан;

2) 2,2-дибром-4-метил-6-хлор-6-фторгептан;

3) 2,2-дибром-4-метил-6-фтор-6-хлоргексан;

4) 2-хлор-2-фтор-4-метил-6,6-дибромгептан;

5) 4-метил-2,2-дибром-6-хлор-6-фторгептан.

8. Согласно номенклатуре IUPAK, молекула СН₃-СН=СН-С(С₂Н₅)=СН₂ имеет название:

1) 3-метиленгексен-4

2) 4-этилпентадиен-2,4

3) 2-этилпентадиен-1,3

4) 4-метиленгексен-2

5) изооктан

9. Назовите по номенклатуре IUPAC соединение, формула которого:

1) 2,2-диэтил-4,4-диметилпентан;

2) 2,2-диметил-4-метил-4-этилгексан;

3) 2,2,4-триметил-4-этилгексан;

4) 4-этил-2,2,4-триметилгексан;

5) 2,2-диметил-4,4,-диэтилпентан.

10. Назовите по номенклатуре IUPAC соединение, формула которого:

1) 2,2-диэтил-4-метилпентан;

2) 2-метил-2-изобутилпентан;

3) 2,4-диметил-4-этилгексан;

4) 3-этил-3,5-диметилгексан;

5) 1,3-диметил-1,1,-диэтилбутан.

11. Энергетическому минимуму этандиола-1,2 соответствует конформация:

1) заслонённая

2) заторможенная

3) скошенная

4) конформации энергетически одинаковы (вырождены)

5) конформация кресла.

12. Назовите по номенклатуре IUPAC соединение, формула которого:

1) 2,2,4,5-тетраметил-4-этилгексан;

2) 2,3,5,5-тетраметил-3-этилгексан;

3) 4-изопропил-2,2,4-триметилгексан;

4) 2,5,5-триметил-3-этил-3-метилгексан;

5) изооктан.

13. Назовите по номенклатуре IUPAC соединение, формула которого:

1) 2,2-диметилциклопропанол;

2) 1-гидрокси-2,2-диметилциклопропан;

3) 1,1-диметил-2-гидроксициклопропан;

4) 3,3-диметилциклопропан;

5) 1-гидрокси-3,3-диметилциклопропан.

14. В каких соединениях содержатся атомы углерода в sp³-гибридизации:

1) пропен;

2) циклогексан;

3) бензол;

4) бутадиен-1,3;

5) пропен-2-ол-1.

15. В каких соединениях содержатся атомы углерода в sp²-гибридизации:

1) циклопропен;

2) пропен-2-аль;

3) пропин-2-ол-1;

4) 3-хлорбутадиен-1,2;

5) метанол

16. В каких соединениях содержатся атомы углерода в sp-гибридизации:

1) винилхлорид;

2) 3-хлорбутадиен-1,2;

3) пропин;

4) пропандиовая кислота

5) 2-хлорбутадиен-1,3.

17. В каких соединениях нет атомов углерода в sp³-гибридизации:

1) винилбензол;

2) гидроксиметилбензол;

3) циклогексен;

4) метановая кислота;

5) этандиол-1,2.

18. Скошенной конформации бутана соответствует торсионный угол:

1) 0⁰

2) 60⁰

3) 240⁰

4) 300⁰

5) 180^°

19. В каких соединениях содержатся первичные атомы углерода:

1) пропан;

2) циклогексан;

3) метилциклогексан;

4) циклопропан;

5) 2-метилпропанол-2.

20. В каких соединениях содержатся третичные атомы углерода:

1) 2-метилбутан;

2) пропанол-2;

3) циклобутан;

4) метилциклогексан;

5) 2-метилпропанол-2.

21. Сколько атомов углерода входит в состав молекулы 3-фенилбутанола-1:

1) 4

2) 6

3) 8

4) 10

5) 11

22. В молекулах каких соединений нет вторичных атомов углерода:

1) этан;

2) пропанол-1;

3) изобутан;

4) 2,2–диметилпропан;

5) пропан.

23. Атом углерода в sp³-гибридизации может образовывать:

1) три p-связи и одну s-связь;

2) две p-связи и две s-связи;

3) одну p-связь и три s- связи;

4) четыре s-связи;

5) две двойные связи.

24. Атом углерода в sp²-гибридизации может образовывать:

1) две p-связи и две s-связи;

2) одну p-связь и три s-связи;

3) три p-связи и одну s-связь;

4) четыре s-связи;

5) две двойные связи.

25. Атом углерода в состоянии sp- гибридизации может образовать:

1) четыре s-связи;

2) одну p-связь и три s-связи;

3) две p-связи и две s-связи;

4) две двойных связи;

5) одну тройную и одну ординарную связи.

26. Какие названия ошибочны?

1) 4-метилпентан

2) 2-изопропилгексан

3) 3-бутилпентан

4) 2-бромбутановая кислота

5) 2-метилбутан.

27. В каких перечисленных молекулах все атомы углерода расположены в одной плоскости:

1. циклогексан;

2. циклопропан;

3. бутен-1;

4. толуол;

5. бутен-2?

28. В каких перечисленных молекулах атомы не лежат в одной плоскости:

1) уксусная кислота;

2) 1,1-дихлорэтен;

3) бензол;

4) этанол;

5) бутен-1.

29. Заслонённой конформации этаноламина соответствует торсионный угол между заместителями:

1) 0⁰

2) 60⁰

3) 120⁰

4) 300⁰

5) 180⁰

30. Какие молекулы не имеют структурных изомеров:

1) этанол;

2) этен;

3) пропан;

4) метанол;

5) циклопропан.

31. Какие молекулы имеют изомеры углеродного скелета:

1) пропан;

2) бутан;

3) пропанол;

4) бутановая кислота;

5) глицерин.

32. Изомеры положения функциональной группы имеют:

1) этанол;

2) пропандиол–1,2;

3) пентанон-3;

4) 4-аминомасляная кислота;

5) b-аминопропановая кислота.

33. Атому углерода в sp²-гибридном состоянии соответствует:

1) 3σ и 1π связь

2) 2 заместителя

3) угол между связями 180⁰

4) линейная конфигурация

5) угол между связями 120⁰

34. Из перечисленных молекул межклассовые изомеры имеют:

1) этанол;

2) пропилен;

3) уксусная кислота;

4) метанол;

5) ацетилен.

35. Из перечисленных молекул стереоизомеры имеют:

1) 3-хлорпропен;

2) 1,2-дихлорэтен;

3) 1-хлорпропен;

4) пентен–2;

5) пентадиен-1,3.

36. Из перечисленных пар молекул структурными изомерами являются:

1) ацетон – пропан;

2) винилхлорид – хлорэтен;

3) b -D-глюкопираноза – a-D-глюкопираноза;

4) b-аминопропановая кислота - a-аминопропановая кислота;

5) D-аланин – L-аланин.

37. Структурными изомерами являются:

1) бутан и циклобутан

2) глюкоза и фруктоза

3) α-аланин и β-аланин

4) L-аланин и D-аланин.

38. Из перечисленных пар молекул стереоизомерами является:

1) a-D-галактопираноза - b-D-галактопираноза;

2) a-D-глюкопираноза - b-D-рибофураноза;

3) b-аминомасляная кислота - g-аминомасляная кислота;

4) a-D-глюкопираноза - a-D-галактопираноза;

5) a-гидроксипропановая кислота- b-гидроксипропановая кислота

39. Для молекулы циклогексана энергетически наиболее выгодна:

1) конформация ванны (лодки);

2) конформация кресла;

3) плоская конформация;

4) все конформации энергетически равноценны;

5) заторможенная конформация.

40. Анти-конформации этаноламина соответствует торсионный угол:

1) 0⁰

2) 180⁰

3) 240⁰

4) 60⁰

5) 360⁰.

41. Для молекулы 2-хлорэтанола-1 энергетически более выгодна:

1) заслоненная конформация;

2) заторможенная конформация;

3) скошенная конформация;

4) все конформации энергетически равноценны;

5) конформация кресла.

42. Для молекулы 1,3–диметилциклогексана энергетически более выгодны:

1) конформация кресла;

2) аксиальное положение метильных групп;

3) экваториальное положение метильных групп;

4) конформация ванны;

5) все конформации энергетически равноценны.

43. Для молекулы циклогександиола-1,3 энергетически более выгодны:

1) конформация кресла;

2) аксиальное положение гидроксильных групп;

3) экваториальное положение гидроксильных групп;

4) конформация кресла, в которой одна гидроксильная группа находится в аксиальном положении, а другая – в экваториальном;

5) все конформации энергетически равноценны.