Реакции полимеризации и сополимеризации олефинов. Натуральный и синтетический каучукипонятие о высокомолекулярных соединениях

Реакции полимеризации. Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера).

nСН₂ = СН₂ → (—СН₂-СН₂—)_n, где n — степень полимеризации (число молекул мономера)

Реакция сополимеризации — процесс образования полимеров из двух или нескольких различных мономеров

Каучуки — природные или синтетические продукты полимеризации некоторых диеновых углеводородов с сопряженными связями. Важнейшими физическими свойствами каучуков являются: эластичность (т. е. способность восстанавливать форму); непроницаемость для воды и газов.

Природный каучук.

Высокомолекулярный углеводород (C5H8)n, цис- полимер изопрена; содержится в млечном соке (латексе) гевеи, кок-сагыза (разновидности одуванчика) и других растений. Растворим в углеводородах и их производных (бензине, бензоле, хлороформе, сероуглероде и т. д.). В воде, спирте, ацетоне натуральный каучук практически не набухает и не растворяется. Уже при комнатной температуре натуральный каучук присоединяет кислород, происходит окислительная деструкция (старение каучука), при этом уменьшается его прочность и эластичность. При температуре выше 200 °C натуральный каучук разлагается с образованием низкомолекулярных углеводородов. При взаимодействии натурального каучука с серой, хлористой серой, органическими пероксидами (вулканизация) происходит соединение через атомы серы длинных макромолекулярных связей с образованием сетчатых структур. Это придает каучуку высокую эластичность в широком интервале температур. Натуральный каучук перерабатывают в резину. В сыром виде применяют не более 1 % добываемого натурального каучука (резиновый клей). Более 60 % натурального каучука используют для изготовления автомобильных шин. В промышленных масштабах натуральный каучук производится в Индонезии, Малайзии, Вьетнаме.

Синтетические каучуки

Первым синтетическим каучуком, имевшим промышленное значение, был полибутадиеновый (дивиниловый) каучук, производившийся синтезом по методу С. В. Лебедева (анионная полимеризация жидкого бутадиена в присутствии натрия), однако из-за невысоких механических качеств нашёл ограниченное применение.

В Германии бутадиен-натриевый каучук нашёл довольно широкое применение под названием «Буна».

Изопреновые каучуки — синтетические каучуки, получаемые полимеризацией изопрена в присутствии катализаторов — металлического лития, перекисных соединений. В отличие от других синтетических каучуков изопреновые каучуки, подобно натуральному каучуку, обладают высокой клейкостью и незначительно уступают ему в эластичности.

В настоящее время большая часть производимых каучуков является бутадиен-стирольными или бутадиен-стирол-акрилонитрильными сополимерами.

Каучуки с гетероатомами в качестве заместителей или имеющими их в своём составе часто характеризуются высокой стойкостью к действию растворителей, топлив и масел, устойчивостью к действию солнечного света, но обладают худшими механическими свойствами. Наиболее массовым в производстве и применении каучуками с гетерозаместителями являются хлоропреновые каучуки (неопрен) — полимеры 2-хлорбутадиена.

В ограниченном масштабе производятся и используются тиоколы — полисульфидные каучуки, получаемые поликонденсацией дигалогеналканов (1,2-дихлорэтана, 1,2-дихлорпропана) и полисульфидов щелочных металлов.

Высокомолекулярные соединения ВМС(полимеры) — неорганические и органические, аморфные и кристаллические вещества, состоящие из «мономерных звеньев», соединённых в длинные макромолекулы химическими или координационными связями. Полимер — это высокомолекулярное соединение: количество мономерных звеньев в полимере (степень полимеризации) должно быть достаточно велико. Во многих случаях количество звеньев может считаться достаточным, чтобы отнести молекулу к полимерам, если при добавлении очередного мономерного звена молекулярные свойства не изменяются. Как правило, полимеры — вещества с молекулярной массой от нескольких тысяч до нескольких миллионов.

Циклоалканы, циклоалкены. циклоалкадиены. Понятие об особенностях строения и химические свойства соединений с большими и малыми циклами. Нахождение в природе и промышленное значение. Терпены, каротиноиды, ликопин, каротин, витамины А и Д.

Циклоалканы — это насыщенные углеводороды, содержащие цикл нз 3, 4,5, 6 н более атомов углерода. C_nH_2n, n≥3

Физическиесвойства

Циклопропан, циклобутан — газообразные вещества. Циклопентан, циклогексан — жидкие вещества, высшие циклоалканы — твердые вещества. Все циклоалканы плохо растворимы в воде.

Химическиесвойства

Для циклоалканов характерны все химические свойства насыщенных углеводородов: реакции замещения, отщепления (дегидрирование), разложения и окисления. В отличие от алканов для циклоалканов возможны реакции присоединения

Получение: из нефти (входят в состав нафтеновых нефтей), дегалогенирование

Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан + MgBr2

Гидрирование ароматических углеводородов (катализатор, давление, температура)

С6Н6 +3Н2 = С6Н12.

Циклопарафины главным образом находятся в составе некоторых нефтей. Отсюда и другое название циклопарафинов — нафтены. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклогексан, митилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды — в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используют для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза.

Терпены — класс углеводородов — продуктов биосинтеза общей формулы (C5H8)_n, с углеродным скелетом, формально являющихся производным изопрена СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂. В больших количествах терпены содержатся в растениях семейства хвойные, во многих эфирных маслах. Терпены — основной компонент смол и бальзамов, так, скипидар получают из живицы. Название «Терпены» происходит от лат. OleumTerebinthinae — скипидар. Низшие терпены — прозрачные летучие жидкости, обладающие индивидуальными запахами, липофильные и мало растворимые в воде. Терпены — лабильные вещества, склонны к изомерии и окислению, в том числе кислородом воздуха.

Каротиноиды — тетратерпены и тетратерпеноиды, формально являющиеся производными — продуктами гидрирования, дегидрирования, циклизации, окисления либо их комбинации ациклического предшественника — Ψ,Ψ-каротина (ликопина); ретиноиды к каротиноидам не относятся. К каротиноидам также относят каротины, ксантофиллы и некоторые продукты циклизации и потери части углеродного скелета ликопина. Каротиноидами являются природные органические пигменты, синтезируемые бактериями, грибами, водорослями, высшими растениями и коралловыми полипами, окрашеные в жёлтый, оранжевый или красный цвета.

Ликопин — каротиноидный пигмент, определяющий окраску плодов некоторых растений, например томатов, гуавы, арбуза. Не растворим в воде. Молекулярная формула: C₄₀H₅₆. Ликопин содержится во многих красно-оранжевых частях растений, это главный компонент, определяющий красный цвет плодов томатов. Ликопин является нециклическим изомером бета-каротина. Защищает части растения от солнечного света и окислительного стресса. В клетках растений ликопин выступает как предшественник всех остальных каротиноидов, включая бета-каротин.

Каротин — жёлто-оранжевый пигмент, непредельный углеводород из группы каротиноидов.

Эмпирическая формула С₄₀H₅₆. Нерастворим в воде, но растворяется в органических растворителях. Содержится в листьях всех растений, а также в корне моркови, плодах шиповника и др. Является провитамином витамина А.

Ретинол (истинный витамин A) — жирорастворимый витамин, антиоксидант. В чистом виде нестабилен, встречается, как в растительных продуктах, так и в животных источниках. Поэтому производится и используется в формах ретинола ацетата и ретинола пальмитата. Также может быть синтезирован организмом из бета-каротина. Необходим для зрения и костей, а также здоровья кожи, волос и работы иммунной системы.

Витамин D — группа биологически активных веществ (в том числе эргокальциферол и холекальциферол). Витамины группы D являются незаменимой частью пищевого рациона человека. Суточная потребность: 10-25 мкг.

Растворим в жирах. Состоит из феролов, приобретающих активность при ультрафиолетовом облучении.

Витамин D регулирует усвоение минералов кальция и фосфора, уровень содержания их в крови и поступление их в костную ткань и зубы.

Арены. Современные представления о строении бензола. Понятие об ароматическом характере. Гомологический ряд бензола. Изомерия, номенклатура. Источники получения. Физические свойства бензола и его гомологов. Химические свойства. Понятие о многоядерных углеводородах. Канцерогенные вещества.

Ароматические УВ (АРЕНЫ) — это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. C_nH_2n-6, n≥6

Простейшим представителем ароматических УВ является бензол, его эмпирическая формула С₆Н₆.

Современная теория для объяснения строения молекулы С₆Н₆ использует представление о гибридизации орбиталей атома углерода. Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp²-гибридизации. Каждый атом «С» образует три ϭ-связи (две с атомами углерода и одну с атомом водорода). Все ϭ-связи находятся в одной плоскости. Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости ϭ-связей. Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками, и в результате образуется единая сопряженная π-система. Сочетание шести ϭ-связей с единой π-системой называется ароматической связью.Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом, или бензольным ядром.В соответствии с современными представляениями об электронном строении бензола молекулу С₆Н₆изображают следующим образом:

Н

|

I

Ароматический характер бензола определяется химическими свойствами, зависящими от его химического строения. Таким образом, ароматический характер бензола выражается в том, что это соединение, по составу являясь непредельным, в целом ряде химических реакций проявляет себя как предельное соединение; для него характерны химическая устойчивость, трудность реакций присоединения. Только в особых условиях (катализаторы, облучение) бензол ведет себя так, как будто в его молекуле имеются три двойные связи.

Гомологический ряд бензола имеет общую формулу С_nН_2n-6. Гомологи можно рассматривать как производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами. Например, С₆Н₅-СН₃ — метилбензол или толуол, С₆Н₄(СН₃)₂ - диметилбензол или ксилол, С₆Н₅-С₂Н₅ — этилбензол и т.д.

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень). Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими.

Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: C₆H₅- (фенил) и C₆H₅CH₂- (бензил).

Изомерия (структурная):

1) положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы);

2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:

3) изомерия заместителей R, начиная с R = С₂Н₅.

Физические свойства бензола

Бензол при обычных условиях — бесцветная жидкость; t_пл=5,5°С, t_кип=80°С; имеет характерный запах; не смешивается с водой, хороший растворитель, сильно токсичен.

Химические свойства

1.Реакции замещения

—Галогенирование

—Нитрование.Реакцию осуществляют смесью концентрированных азотной HN0₃ и серной H₂S0₄ кислот (нитрующая смесь):

—Сульфирование

—Алкилирование(замещение атома «Н» на алкильную группу) — реакции Фриделя—Крафтеа, образуются гомологи бензола. Вместо галогеналканов можно использовать алкены (в присутствии катализатора — А1С1₃ или неорганической кислоты).

2.Реакции присоединения

—Гидрирование

—Присоединение хлора

3.Реакции окисления

—Горение

С₆Н₆ + 15О₂→12СО₂ + 6Н₂О

—Неполное окисление(КМnO₄ или К₂Сг₂O₇ в кислойсреде). Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Реакция не происходит.

Получение бензола

1.Впромышленности:

-переработка нефти и угля;

-дегидрированиециклогексана;

-дегидроциклизация(ароматизация) гексана;

-тримеризацияацетилена

2.Влаборатории

Сплавление солей бензойной кислоты с щелочами:

Ароматические соединения, содержащие в своих молекулах несколько бензольных ядер, называют многоядерными. В зависимости от способа соединения этих ядер между собой различают соединения с неконденсированными и конденсированными бензольными ядрами.

Канцерогенные вещества — бластомогенные вещества, канцерогены, карциногены, химические соединения, способные при воздействии на организм вызывать рак. Известно несколько канцерогенных веществ, принадлежащих к разным классам химических соединений. Так, к сильным канцерогенным веществам относятся некоторые полициклические углеводороды с группировкой фенантрена в молекуле, азокрасители, ароматические амины, нитрозамины и др. алкилирующие соединения. К. в. найдены в составе некоторых промышленных продуктов, в воздухе, загрязнённом промышленными выбросами, в табачном дыме и др.

Гетероциклические соединения. Классификация, ароматические и неароматические гетероциклы. Понятие о строении, свойствах и биологической активности гетероциклов (пиррол, тиофен, фуран, пиридин). Понятие о гетероцикле с несколькими гетероатомами (имидазол, пиримидин, пурин) и об алкалоидах (никотин).

Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов.

Ароматические гетероциклы представляют собой плоские циклические системы, содержащие вместо одного или нескольких атомов углерода, атомы кислорода, серы, азота.

Среди ароматических гетероциклических соединений наиболее широко распространены и, соответственно, представляют наибольший интерес, пяти- и шести-членные гетероциклы, включающие в своем составе азот, серу и кислород, а также эти же системы, конденсированные с бензольным кольцом. К пятичленным циклическим системам с одним гетероатомом относятся: пиррол, фуран и тиофен:

Пиррол — ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, обладает слабыми основными свойствами. Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а также в каменноугольной смоле. Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений. Пиррол представляет собой бесцветную жидкость, напоминающую по запаху хлороформ, медленно темнеющую при стоянии на воздухе. Он слегка гигроскопичен, немного растворим в воде и хорошо растворим в большинстве органических растворителей. Химическая формула C4H5N.

Тиофен (тиофуран) — ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один атом серы в цикле, бесцветная жидкость с запахом бензола. Химическая формула C4H4S.

Фуран — органическое соединение с формулой C4H4O. Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение.

Пиридин — шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота, бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями. Пиридин — слабое основание, дает соли с сильными минеральными кислотами, легко образует двойные соли и комплексные соединения. Химическая формула C5H5N.

Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу. Химическая формула C3H4N2

Пиримидин (C4N2H4, 1,3- или м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов. Пиримидин — бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Пурин (C5N4H4, Purine) — гетероциклическое соединение, простейший представитель имидазо[4,5-d]пиримидинов. Производные пурина играют важную роль в химии природных соединений (пуриновые основания ДНК и РНК; кофермент NAD; алкалоиды, кофеин, теофиллин и теобромин; токсины, сакситоксин и родственные соединения; мочевая кислота) и, благодаря этому, в фармацевтике.

Никотин — алкалоид, содержащийся в растениях семейства паслёновых, преимущественно в табаке и, в меньших количествах, в томатах, картофеле, баклажанах, зелёном перце. Никотиновые алкалоиды также присутствуют в листьях коки. Никотин составляет от 0,3 до 5 % от массы табака в сухом виде, биосинтез никотина происходит в корнях, накапливание никотина — в листьях. Никотин — сильнодействующий нейротоксин и кардиотоксин, особенно действующий на насекомых; вследствие этого никотин раньше широко использовался как инсектицид, а в настоящее время в том же качестве продолжают использоваться производные никотина — такие, как, например, имидаклоприд. формула C10H14N2

7. Галогенопроизводные, классификация, изомерия и номенклатура. Общая характеристика физических и химических свойств. Промышленное использование галогенопроизводных. Фреоны. Проблема сохранения озонового слоя Земли.Понятие о хлорсодержащих пестицидах.

Галогенопроизводные — соединения, содержащие в составе один или несколько атомов галогена, кроме углерода и водорода. Общая формула ГП: R–Hal, где Hal – F,Cl,Br,J.

Классификация галогенопроизводных:

—Моногалогенопроизводное (Если в составе соединения один галоген, например C2H5Cl)

—Полигалогенопроизводное (Если в составе соединения два и более галогена, например C2H4Cl2,CCl4)

Номенклатура, изомерия

Для галогенпроизводных характерна изомерия положения углеродной цепи и изомерия положения галогена

По рациональной номенклатуре название галогенопроизводных образуют из названия углеводородного радикала и галогена, в необходимых случаях указывают положение последнего.

По систематической номенклатуре положение атома галогена указывают цифрой, которая вместе с его названием располагается перед названием радикала. Нумерацию атомов углерода начинают с того конца молекулы, к которому ближе расположен атом галогена.

Физические свойства

Галогенопроизводные - бесцветные вещества, нерастворимые в воде, но растворимые в большинстве органических растворителей. Алкилгалогениды обладают анестезирующим действием, в больших концентрациях они токсичны. Бензилгалогениды являются слезоточивыми веществами (лакриматорами).

Химические свойства

Галогенопроизводные широко используются в органическом синтезе. В этой связи следует выделить три основные группы реакций: реакции нуклеофильного замещения, реакции элиминирования (отщепления) и реакции с участием металлов.

1.Реакции нуклеофильного замещения атома галогена. Реакции нуклеофильного замещения атома галогена в галогенопроизводных могут быть представлены следующими схемами:

R - X + Y→ R - Y + X или R - X + Y→ R - Y + X

где R — углеводородный остаток; X = F, Cl, Br, I; Y—нуклеофил.

Нуклеофилом может быть как анион OH RO RS Hal CN, так и нейтральная молекула, имеющая неподеленнуюэлектронную пару: HOH, ROH, NH3, HHal, RNH2, RSH

Обозначаются реакции нуклеофильного замещения символом SN, где S- замещение и N- нуклеофильное.

По современным представлениям реакции нуклеофильного замещения могут протекать по двум механизмам: мономолекулярному S_N1 и бимолекулярному S_N2.

Механизм SN2

Этот механизм характерен для первичных алкилгалогенидов.

Реакция замещения происходит в результате постепенного вытеснения старой группы новой группой. Образование новой и разрыв старой связи происходит одновременно.

Механизм S_N1

Мономолекулярный механизм характерен для первичных алкилгалогенидов и галогенидов аллильного и бензильного типа.

При мономолекулярном механизме сначала происходит ионизация связи углерод - галоген, а затем нуклеофил быстро взаимодействует с карбкатионом.

Соединения с вторичными радикалами могут реагировать по двум механизмам.

Фреоны — галогеноалканы, фтор- и хлорсодержащие производные насыщенных углеводородов (главным образом метана и этана), используемые как хладагенты в холодильных машинах (например, в кондиционерах). Кроме атомов фтора, в молекулах фреонов содержатся обычно атомы хлора, реже — брома. Известно более 40 различных фреонов; большинство из них выпускается промышленностью. Фреоны — бесцветные газы или жидкости, без запаха. Хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, очень плохо — в воде и полярных растворителях. Фреоны очень инертны в химическом отношении, поэтому они не горят на воздухе, невзрывоопасны даже при контакте с открытым пламенем. Однако при нагревании фреонов свыше 250 °C образуются весьма ядовитые продукты, например фосген COCl2, который в годы первой мировой войны использовался как боевое отравляющее вещество. Устойчивы к действию кислот и щелочей.

Второй (после потепления климата) глобальной экологической проблемой, связанной с антропогенным загрязнением атмосферы является истощение озонового слоя Земли. Доля озона в атмосфере крайне мала - всего несколько десятимиллионных долей от объема атмосферы, но он играет защитную роль, поглощая опасное для всего живого жесткое ультрафиолетовоеизлучение Солнца. Озоносфера представляет собой слой озона в пределах стратосферы (на высоте 10-50 км), отличающийся повышенным содержанием озона, причем его максимальная концентрация наблюдается на высоте 20-25 км, где озона в 10 раз больше, чем у земной поверхности. Наиболее опасными для человека последствиями истощения озонового слоя является увеличение числа заболеваний раком кожи и катарактой глаз. Истощение озонового слоя ведет к усилению парникового эффекта, снижению урожайности, деградации почв, общему загрязнению окружающей среды. Основным антропогенным фактором, разрушающим озон, в настоящее время считают фреоны (хладоны). К ним относятся хлорфторуглероды, широко используемые как газы-носители (пропилленты) в различного рода баллончиках, холодильных установках и т. п. Благодаря своей высокой устойчивости (живут более 100 лет) фреоны оказались способными достигать озонового слоя и высвобождать там атомы хлора. Один атом хлора как катализатор способен разрушить до 100 тысяч атомов озона.

Спирты, классификация, гомологические ряды одно- и многоатомных спиртов. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Водородная связь. Химические свойства. Понятие о предельных спиртах и спиртах высшей атомности.

СПИРТЫ (алкоголи) — это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп — ОН у насыщенных атомов углерода. R(OH)_m, m≥1

Классификация спиртов по строению УВ радикала:

—Предельные (алканолы)

—Непредельные (алкенолы, алкинолы)

—Ароматические

Классификация спиртов по атомности:

—Одноатомные (олы)

—Многатомные: двухатомные (диолы), трехатомные (триолы)

Предельные одноатомные спирты (алканолы) С_nН_2n+1ОН, n≥1

Гомологический ряд

Изомерия и номенклатура

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

Первые два члена гомологического ряда — СН₃ОН и С₂Н₅ОН — не имеют изомеров, относящихся к классу спиртов. Для остальных алканолов возможны 2 типа изомерии (в пределах своего класса):

— изомерия цепи (углеродного скелета);

— изомерия положения функциональной группы —ОН

Спирты изомерны другому классу соединений — простым эфирам (R-O-R'):

Физические свойства

Полярность связи О—Н и наличие неподеленных пар электронов на атоме кислорода определяют физические свойства спиртов. Температуры кипения спиртов больше температуры кипения соответствующих алканов с тем же числом атомов углерода. Это объясняется ассоциацией молекул спиртов вследствие образования межмолекулярных водородных связей.

Все алканолы легче воды, бесцветны, жидкие имеют резкий запах, твердые запаха не имеют. Метанол, этанол и пропанол неограниченно растворяются в воде, с увеличением числа углеродных атомов растворимость алканолов в воде уменьшается, высшие спирты не растворяются в воде.

Водородная связь — это особый вид связи, которая осуществляется при участии атома водорода гидроксильной или аминогруппы одной молекулы и атомами с большой электроотрицательностью(О, N, F, О) другой молекулы. Чем большим положительным зарядом обладает атом водорода и чем больше способность другого атома отдавать свои не поделенные электронные пары, тем легче образуется водородная связьи тем она прочнее.

Химические свойства

Химические свойства алканолов определяются особенностями их электронного строения: наличием в их молекулах полярных связей О—Н, С—О, С—Н. Для алканолов характерны реакции, которые идут с расщеплением этих связей: реакции замещения, отщепления, окисления.

1. Реакции замещения

—Замещение атома водорода гидроксильной группы вследствие разрыва связи 0—Н.

а) Взаимодействие с активными металлами с образованием алкоголятов (алканолятов) металлов. Эти реакции протекают только в безводной среде; в при­сутствии воды алкоголяты полностью гидролизуются.

б) Взаимодействие с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров (реакции этерификации). Реакции этерификации являются обратимыми реакциями.

—Замещение гидроксильной группы вследствие разрыва связи С—О.

а) Взаимодействие с галогеноводородами с образованием галогеналканов.

б) Взаимодействие с аммиаком с образованием аминов.

2. Реакции отщепления

—Дегидратация, т. е. отщепление воды.

Дегидратация спиртов может быть двух типов: межмолекулярная и внутримолекулярная.

а) Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров R—О—R'. Эти реакции могут протекать сучастием одного спирта или смеси двух и более спиртов.

б) Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Протекает при более высокой температуре. В отличие от межмолекулярной дегидратации в процессе этих реакций происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта.

—Дегидрирование (разрыв связей О—Н и С—Н)

а) При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды;

б) При дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.

в) Третичные спирты не дегидрируются.

3.Реакции окисления

—Горение (полное окисление).Спирты горят на воздухе с выделением большого количества тепла (на этом основано использование спиртовок).

—Неполное окислениепод действием окислителей: кислорода воздуха в присутствии катализаторов. Реакции неполного окисления спиртов по своим результатам аналогичны реакциям дегидрирования.