Непредельные одноосновные кислоты. Понятие о двухосновных кислотах и кислотах с несколькими двойными связями

Химические свойства ненасыщенных монокарбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильной группы и двойной связи. Реакции с участием карбоксильной группы — это реакции, характерные для всех карбоновых кислот: замещение атомов водорода в ОН-группе (кислотные свойства), замещение ОН-группы (этерификация, образование галогенангидридов и др.). Реакции с участием двойных связей — это реакции углеводородного радикала. Для УВ радикала ненасыщенных карбоновых кислот характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Наиболее важными из реакций присоединения являются гидрирование и присоединение галогенов

Двухосновные карбоновые кислоты (или дикарбоновые кислоты) — это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы —COOH, с общей формулой HOOC—R—COOH, где R — любой двухвалентный органический радикал.

Кислоты с несколькими двойными связями — это полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями: линолевая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН (С18Н32О2) с двумя двойными связями, линоленовая СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН (С18Н30О2) с тремя двойными связями и арахидоновая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)4–(СН2)2–СООН (С20Н32О2) с четырьмя двойными связями; их часто называют незаменимыми жирными кислотами.

13. Важнейшие представители: муравьиная, уксусная, капроновая, энантовая, акриловая, щавелевая, олеиновая, стеариновая, сорбиновая кислоты. Реакция поликонденсации.

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота) — первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Формула: HCOOH. При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

Уксусная кислота (этановая кислота) — органическое вещество с формулой CH₃COOH. Слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят название «ацетаты». Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

Капроновая кислота (гексановая кислота) С₅Н₁₁COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. В природе эфиры капроновой кислоты находится в различных животных жирах.

Энантовая кислота (гептановая кислота) С₆Н₁₃COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Это маслянистая жидкость с неприятным запахом прогорклого масла. Энантовая кислота мало растворима в воде, но хорошо растворима в этаноле.

Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН₂=СН-СООН — простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты. С другими мономерами образует сополимеры.

Щавелевая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Щавелевая кислота и её соли токсичны.

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Является наиболее распространенной в природе ненасыщенной жирной кислотой. Бесцветная вязкая жидкость, t_пл=13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). t_кип=286 °C

Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, отвечающая формуле C₁₈H₃₆O₂, или CH₃(CH₂)₁₆COOH. Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире.

Сорбиновая кислота — транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота, бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде. Сорбиновая кислота является природным консервантом. Химическая формула C₆H₈O₂

Свойства: высокое антимикробное действие; не изменяет органолептических свойств пищевых продуктов; не обладает токсичностью; не обнаруживает канцерогенных свойств; позволяет увеличить срок хранения пищевых продуктов; может вызывать псевдоаллергические реакции.

Применение

—Применяется в качестве пищевой добавки, относится к группе консервантов, разрешена в России и странах Европы.

—Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров, полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени).

—Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов.

Реакция поликонденсации — это процесс образования высокомолекулярных веществ из низкомолекулярных, идущий с выделением побочных продуктов. В отличие от реакции полимеризации этот процесс не может быть отнесен к типу реакций соединения. Для реакции поликонденсации также необходимо, чтобы молекулы исходного вещества могли реагировать не менее чем с двумя другими молекулами. Но это достигается в данном случае не за счет двойных связей, а благодаря наличию в молекулах не менее двух функциональных групп атомов.