Замена пищевого сырья непищевым в производстве спирта

С целью экономии пищевого сырья за последние годы для получения спирта пользуются непищевым сырьем. Для этого подвергают гидролизу древесину в присутствии серной кислоты, затем очищают и нейтрализуют гидролизат, сбраживают гидролизную бражку.

Из одной тонны древесины получают 187 литров этанола, наряду с другими продуктами, как-то: фурфуролом, дрожжевыми кормами и т.д. Для получения этилового спирта используют так же отходы производства целлюлозы - сульфитные щелока. В настоящее время для получения спиртов и, в частности, этилового спирта пользуются синтетическими методами, Сырьем служат газы крегинга нефти, содержащие этиленовые углеводороды. В 1872 году А.М.Бутлеров и В.Горяинов впервые получили этиловый спирт из этилена по реакции:

+HOH

H₂C=CH₂ + HOSO₃H ----® CH₃-CH₂-OSO₃H --------® CH₃-CH₂OH + H₂SO₄

этилен этилсерная кислота этанол

В дальнейшем вместо серной кислоты применялась смесь последней с диэтилсульфатом, а затем - метод прямой гидратации олефинов при высоком давлении в присутствии катализатора и при повышенной температуре.

p,t^o

H₂C=CH₂ + HOH --------® CH₃-CH₂-OH

этанол

Спирты получают так же по реакции М.Г.Кучерова путем гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей:

+2H

HCºCH + HOH -----® [ H₂C=CH ] -------® CH₃-COH --------® CH₃-CH₂-OH

½

HO

ацетилен виниловый ацетальдегид этанол

спирт

Методы получения спиртов как путем брожения сахаристых веществ, так и синтетические рассматриваются более подробно в разделе о спиртах в органической химии, в курсах биологической химии и в технологии бродильных производств.

Тест по теме «Моносахариды»

1.Какое из соединений является альдегидоспиртом?

А) глюкоза

Б) фруктоза

В) трегалоза

2.Какое из соединений является кетозой?

А) галактоза

Б) манноза

В) фруктоза

3.Какое из соединений вступает в реакцию серебряного зеркала?

А) глюкоза

Б) крахмал

В) фруктоза

4.Какое из соединений подвергается брожению?

А) манноза

Б) глюкоза

В) ксилоза

5.Какое из соединений образует при восстановлении два шестиатомных спирта?

А) фруктоза

Б) ксилоза

В) глюкоза

Вопросы для самоконтроля по теме «Моносахариды»

1.Классификация моносахаридов. Приведите примеры иллюстрирующие строение различных групп моносахаридов по этой классификации.

2.Приведите все пиранозные формы Д-маннозы.

3.Приведите все фуранозные формы Д-фруктозы.

4.Виды брожения.

5.Сахараты. Получение на примере глюкозы

Ответы на тестовые задания по теме «Моносахариды»

1-А); 2-В); 3-А); 4-Б); 5-А)

ОЛИГОСАХАРИДЫ

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ДИСАХАРИДОВ

Дисахариды или биозы- сложные сахара общей формулы C₁₂H₂₂O₁₁ относятся к группе олигосахаридов, которые при гидролизе образуют два моносахарида:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O --------- C₆H₁₂O₆ +C₆H₁₂O₆

сахароза глюкоза фруктоза

(дисахарид) (моносахариды)

К важнейшим дисахаридам относятся сахароза, лактоза.

По химической структуре дисахариды представляют собой гликозиды, образованные в результате отщепления молекулы воды от двух моносахаридов за счет гидроксилов по одному от каждого из них. При этом один из гидроксилов гликозидный. По химическим свойствам биозы делят на невосстанавливающие и восстанавливающие сахара. Если отщепление молекулы воды произошло за счет гликозидных гидроксилов из обеих молекул моносахарида, то образуется невосстанавливающий дисахарид, называемый гликозидогликозидом. Такие дисахариды существуют только в циклических конфигурациях и не могут изомеризоваться в цепные карбонильные формы и, следовательно, не обладают восстановительными свойствами. В частности водные растворы гликозидгликозидных дисахаридов не дают реакцию “серебряного зеркала”, не обесцвечивают реактив Фелинга, не подвергаются мутаротации. Типичным примером невосстанавливающего дисахарида является сахароза.

Если отщепление воды произошло за счет гликозидного гидроксила одного моносахарида и негликозидного гидроксила другого моносахарида, то образуется восстанавливающий дисахарид, в котором один из циклов сохраняет гликозидный гидроксил, способный в водных растворах изомеризоваться,превращаясь в цепную карбонильную форму. К восстанавливающим дисахаридам относятся мальтоза, лактоза и целлобиоза, водные растворы которых дают реакцию “серебряного зеркала” и восстанавливают раствор Фелинга.