Свойства производных пиразола

По физическим свойствам производные пиразола (табл. 57.1) представляют собой белые или бесцветные кристаллические вещества (метамизол-натрий и фенилбутазон могут иметь желтоватый оттенок), без запаха, горького вкуса.

Феназон очень легко, метамизол-натрий легко растворимы в воде, а фенилбутазон нерастворим в воде. В этаноле феназон легко растворимы, а метамизол-натрий и фенилбутазон трудно или мало растворимы. В эфире и хлороформе метамизол-натрий практически нерастворим (ввиду наличия гидрофильной группы в молекуле). Остальные производные пиразола легко растворимы в хлороформе. Феназон мало растворим в эфире. Фенилбутазон легко растворим в эфире и ацетоне.

Несмотря на сходство химической структуры, производные пиразола отличаются друг от друга по химическим свойствам. Пропифеназон и метамизол-натрий проявляют восстановительные свойства, которые используют для выполнения ряда цветных реакций с окислителями и количественного определения окислительно-восстановительными методами. Феназон, благодаря наличию в положении 4 подвижного водорода, вступает в реакции замещения (например, с иодом, нитритом натрия), используемые для качественного и количественного анализа. Кроме того, феназон отличает способность к комплексообразованию, например, с хлоридом железа (III). Основные свойства производных пиразола, обусловленные наличием двух гетероатомов азота, зависят от характера заместителя в положении 4. Кроме того, они ослаблены вследствие сопряженности с фенильным радикалом.

57.1. Свойства производных пиразола

Лекарственное вещество	Химическая структура	Описание
Phenazone— феназон (Антипирин)	1-фенил-2,3-диметил-пиразолон-5	Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Т. пл. 110–113°C
Propyphenazone— пропифеназон	1-фенил-2,3-диметил-4-изопропилпиразолон-5	Белый кристаллический порошок без запаха.
Metamizole Sodium— метамизол-натрий (Анальгин)	1-фенил-2,3-диметил-4-метиламинопиразолон-5-N-метансульфонат натрия	Белый с едва заметным желтоватым оттенком кристаллический порошок без запаха
Phenylbutazone— фенилбутазон (Бутадион)	1,2-дифенил-4- бутилпиразолидиндион-3,5	Белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок. Т. пл. 104–107°C

Поэтому феназон является практически нейтральным соединением, а пропифеназон обладает слабыми основными свойствами. Эти свойства использованы для количественного определения пропифеназона методом кислотно-основного титрования в неводной среде. Метамизол-натрий ввиду наличия в молекуле остатка сульфита натрия образует водные растворы нейтральной реакции (на лакмус). Фенилбутазон обладает в ацетоновых растворах кислотными свойствами вследствие наличия подвижного атома водорода в положении 4. Это позволяет получать соли фенилбутазона с гидроксидом натрия и с солями тяжелых металлов. В среде концентрированных минеральных кислот он ведет себя как азотистое основание.