Карбонильные соединения (2 часа)

Получение: окисление алкенов, спиртов, реакции производных карбоновых кислот. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Сравнение свойств двойной С=С и С=О связей. Кето-енольная таутомерия. Химические свойства: нуклеофильное присоединение по карбонильной группе (присоединение воды, спиртов, меркаптанов, 1,2-этандитиола, бисульфита натрия), общие представления о механизме. Кислотный и основной катализ. Реакции карбонильных соединений с азотистыми нуклеофилами. Перегруппировка Бекмана. Реакция с металлоорганическими соединениями. Бензоиновая конденсация. Реакции по метиленовой группе: галогенирование, альдольно-кротоновая конденсация в кислой и основной среде, механизм реакции. Диспропорционирование альдегидов. Восстановление и окисление альдегидов и кетонов.

Карбоновые кислоты и их производные (2 часа)

Получение одноосновных карбоновых кислот: окисление алканов, алкенов, алкинов, аренов, спиртов, карбонильных соединений; гидролиз производных карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы. Физико-химические свойства кислот: диссоциация, ассоциация, влияние заместителей на кислотность. Декарбоксилирование карбоновых кислот. Относительная реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях присоединения нуклеофильных реагентов по карбонильной группе. Общие представления о механизме присоединения-отщепления. Реакции замещения по углеводородному радикалу.

Производные карбоновых кислот: соли, ангидриды, галогенангидриды, амида, сложные эфиры, нитрилы. Получение, химические свойства и взаимные переходы производных карбоновых кислот.

Оксикислоты. Оптическая изомерия винных кислот (1 час)

Получение: циангидридный синтез, гидролиз галогензамещенных карбоновых кислот, присоединение воды к непредельным карбоновым кислотам. Химические свойства: дегидратация оксикислот, лактиды, лактоны. Реакции по гидроксильной и карбоксильной группам.

Оптическая изомерия соединений с двумя ассиметрическими атомами углерода. Стереоизомерия винных кислот. Антиподы, диастереомеры, мезоформа, рацематы. Разделение рацематов на оптические антиподы.

Двухосновные и оксокислоты (2 часа)

Получение щавелевой, малоновой и янтарной кислот. Реакции декарбоксилирования, получение производных. Синтезы на основе малонового эфира.

Получение оксокислот: окисление оксикислот, сложноэфирная конденсация. Механизм сложноэфирной конденсации. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира. Реакции кетонной и енольной форм. Натрацетоуксусный эфир, синтезы на его основе. Кислотное и кетонное расщепление ацетоуксусного эфира.

7. Углеводы (2 часа)

Азотсодержащие и природные соединения (11 часов)

Нитросоединения (1 час)

Получение: реакции нитрования алканов, реакции замещения галогена на нитрогруппу. Химические свойства: реакции восстановления, реакции с щелочами, с карбонильными соединениями.

Получение: нитрование аренов. Химические свойства: восстановление нитрогруппы с кислой и щелочной среде. Свойства продуктов восстановления: нитрозосоединений, арилгидроксиламинов, азоксисоединений, азо- и гидразосоединений.

Амины (2 часа)

Классификация аминов. Получение и химические свойства. Амины как основания. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителей в ароматическом ядре на основность аминов. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Окисление и галогенирование аминов. Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических аминов. Ацилирование аминов. Защита аминогруппы. Сульфамидные препараты.