Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам. Муравьиную, уксусную кислоты (по 3 капли) и несколько кристалликов трихлоруксусной и стеариновой кислот помещают в четыре пробирки (каждое вещество помещают в

Муравьиную, уксусную кислоты (по 3 капли) и несколько кристалликов трихлоруксусной и стеариновой кислот помещают в четыре пробирки (каждое вещество помещают в отдельную пробирку), добавляют по 5 капель воды и встряхивают. Что наблюдается? Содержимое пробирок нагревают, затем охлаждают. Отмечают происходящие изменения. В пробирки помещают полоски универсального индикатора и отмечают изменение цвета.

Опыт № 2. Кислотные свойства карбоновых кислот.

а) В пробирку помещают 3 капли уксусной кислоты, 2 капли воды и добавляют несколько крупинок карбоната натрия. Пробирку закрывают пальцем. Что наблюдается? К отверстию пробирки подносят горящую спичку и убирают палец. Что наблюдается?

б) В пробирку помещают 3 капли уксусной кислоты, 2 капли воды и добавляют немного магния. Пробирку закрывают пальцем. Что наблюдается? К отверстию пробирки подносят горящую спичку и убирают палец. Что наблюдается

Опыт № 3. Получение этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты).

В сухую пробирку помещают немного (высота слоя около 2 мм) безводного ацетата натрия и 3 капли этилового спирта. Добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагревают над пламенем спиртовки. Отмечают изменение запаха.

Опыт № 4. Получение ацетанилида.

В пробирку помещают 1-2 капли анилина, 3 капли воды и 1 каплю уксусного ангидрида. Содержимое пробирки тщательно перемешивают и подогревают на водяной бане 1-2 минуты. Затем охлаждают. Что наблюдается?

Опыт № 5. Получение и свойства высших карбоновых кислот.

а) В пробирку помещают 6-7 капель концентрированного раствора мыла, добавляют 1 каплю серной кислоты и слегка подогревают на водяной бане. Что наблюдается? Содержимое пробирки оставляют для следующего опыта.

б) В пробирку с жирными кислотами, полученными в предыдущем опыте, добавляют 2-3 капли бромной воды и пробирку встряхивают. Отмечают происходящие изменения.

в) В пробирку помещают 2-4 капли концентрированного раствора мыла, добавляют 1-2 капли раствора хлорида кальция и встряхивают. Отмечают происходящие изменения.

Отчет по работе должен содержать следующие данные:

1. Название лабораторной работы.

2. Цель работы.

3. Описание опытов, уравнения всех проводимых реакций.

4. Таблицу с результатами опыта № 1.

5. План проведения анализа неизвестного вещества.

6. Описание и результаты проведенного анализа.

7. Вывод по проделанной работе.

Часть 2. Амины и аминокислоты

Цель работы:знакомство с реакциями аминов и аминокислот.

Краткая теория

Амины.

Аминами называются производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. Амины могут быть первичными - RNH₂, вторичными - R₂NH и третичными – R₃N.

При выполнении работы следует помнить следующее:

1. Химические свойства аминов определяются наличием неподеленной электронной пары у атома азота. Эта пара электронов обуславливает то, что амины являются основаниями (акцепторами протонов), а также выступают в роли нуклеофилов. Основные свойства аминов зависят от количества и строения радикалов, связанных с азотом. Электронодонорные заместители усиливают основность аминов, так как увеличивают электронную плотность на атоме азота. Растворимые в воде алифатические амины образуют гидроксиды алкиламмония:

R₂NH + H₂O (R₂NH₂)OH R₂NH₂⁺ + OH^-

2. В ароматических аминах неподеленная пара электронов атома азота участвует в сопряжении с ароматическим ядром и становится менее склонной к образованию связи с протоном. Поэтому ароматические амины являются более слабыми основаниями и образуют соли только с достаточно сильными кислотами:

ArNH₂ + H⁺ ArNH₃⁺

3. Как нуклеофилы амины вступают в реакции алкилирования и ацилирования. При взаимодействии с азотистой кислотой в кислой среде первичные амины образуют диазониевые соли:

HX

RNH₂ + HNO₂ (R-N=N)⁺ X^-

4. Соли диазония алифатических аминов очень неустойчивы и сразу разлагаются с выделением азота, поэтому продуктами реакции диазотирования первичных алифатических аминов являются спирты:

HX H₂O

AlkNH₂ + HNO₂ (Alk-N=N)⁺ X^- AlkOH + N₂ + HX

5. Соли диазония ароматических аминов более устойчивы и могут реагировать без выделения азота. При их взаимодействии с фенолами или ароматическими аминами (реакция азосочетания) образуются окрашенные соединения. Реакция азосочетания является качественной реакцией на первичные ароматические амины.

Ar^,OH

(Ar-N=N)X Ar-N=N-Ar^,OH-п

Аминокислоты

Аминокислоты - органические соединения, которые содержат две функциональные группы, противоположные по характеру: кислую карбоксильную и основную аминогруппу. Это создает возможность образования внутренних солей – бетаинов: ⁺NH₃(CH₂)_nCOO^-.

1. Аминокислоты вступают в реакции по карбоксильной группе – этерификация, солеобразование. С основаниями образуют обычные соли, а с ионами тяжелых металлов комплексные соли:

O=C-O NH₂-CH₂

Cu

CH₂-NH₂ O-C=O

2. Аминокислоты также дают все реакции аминов: образуют соли с кислотами, алкилируются, ацилируются, вступают в реакции конденсации с карбонильными соединениями. При реакции аминокислот, содержащих первичную алифатическую аминогруппу, с азотистой кислотой происходит диазотирование и распад соли диазония с образованием гидроксикислоты:

H₂O

R-CH-COO^- + HNO₂ (R-CH-COO^-) R-CH-COOH

⁺NH₃ N₂⁺ -N₂ OH

Эта реакция используется для качественного определения a-аминокислот в растворе.

3. Кроме реакций по амино- и карбоксильной группам аминокислоты могут вступать в реакции и за счет радикалов. Например, аминокислоты, которые содержат ароматические кольца, нитруются концентрированной азотной кислотой.

Экспериментальная часть

Студент получает набор известных веществ (амины – метиламин, анилин, сульфаниловую кислоту и набор аминокислот) и изучает их химические свойства.

Последовательность выполнения работы:

1. Проводятся реакции аминов и аминокислот, отмечаются условия проведения реакций и все видимые изменения. Данные опытов № 1 и № 5 сводятся в таблицу.