АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии

КОНТРОЛЬНО-ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

по дисциплине «Органическая химия»

Специальность – 020201.65 «Биология»

Г. Владивосток

Экзаменационные вопроси и пример экзаменационных билетов

1. Основные положения теории А.М. Бутлерова. Виды изомерии. Примеры.

2. Понятие о конформациях и конформерах алканов (на примере 2,3-диметилбутана). Проекции Ньюмена.

3. Понятие об оптической активности. Асимметрический атом углерода. Проекции Фишера. Энантиомеры. Рацематы. R,S-номенклатура.

4. Оптическая активность соединений с двумя асимметрическими атомами углерода. Диастереомеры. Мезоформа. Трео- и эритроформа. Проекции Фишера.

5. Геометрическая изомерия циклоалканов и алкенов. Цис,- транс-изомеры. Z,E-номенклатура для замещенных алкенов.

6. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный и мезомерный эффекты. Привести примеры.

7. Циклоалканы. Классификация и типы напряжений в циклоалканах. Особенности строения циклопропана. «Банановые» связи. Сравнить химические свойства циклопропана и циклогексана.

8. Строение циклогексана. Конформационный анализ моно- и дизамещенных производных циклогексана.

9. Алканы. Строение. Химические свойства. Механизм радикального замещения в алканах на примере реакции нитрования по Коновалову.

10.Алкены. Строение. Механизм электрофильного присоединения на примере реакции бромирования пропена. Стереохимия присоединения. Современное толкование правила Марковникова.

11.Алкены. Радикальные реакции алкенов ( присоединение бромоводорода по Карашу, аллильное галогенирование). Механизм реакции аллильного галогенирования.

12.Диены. Классификация. Получение. Химические свойства. Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами.

13.Алкины. Строение. Реакции присоединения и замещения.

14.Бензол и небензоидные ароматические соединения. Концепция ароматичности. Общие представления о механизме электрофильного замещения. Химические свойства гомологов бензола.

15.Бензол. Влияние заместителей на скорость и направление реакции замещения. Ориентанты 1 и 2 рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Примеры.

16.Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода в галогеналканах. Реакции S_N-типа, кинетика и стереохимия. Факторы, влияющие на скорость реакции.

17.Спирты. Химические свойства. Сравнить химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

18.Фенолы как ОН-кислоты. Влияние заместителя на кислотность фенолов.

19.Сравнить свойства двойных связей С=С и С=О. Общие представления о механизме реакции присоединения по карбонильной группе.

20.Конденсации карбонильных соединений: альдольно-кротоновая и бензоиновая. Механизмы этих реакций.

21.Взаимные переходы производных карбоновых кислот. Относительная реакционная способность их в реакциях присоединения по карбонильной группе. Общие представления о механизме присоединения-отщепления.

22.Получение производных карбоновых кислот. Сложные эфиры. Жиры. Строение, роль в быту и живой природе.

23.Кето-енольная таутомерия на примере 1,3-дикарбонильных соединений и ацетоуксусного эфира. Факторы, влияющие на положение кето-енольного равновесия. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира.

24.Углеводы. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов на примере любой альдогексозы, кроме глюкозы. Аномеры. Проекции Хеуорса и конформационные формулы. Явление мутаротации.

25.Общие представления о дисахаридах. Дисахариды восстанавливающие и невосстанавливающие. Химические свойства дисахаридов.

26.Амины как органические основания. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителей в ароматическом ядре на основность аминов.

27.Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.

28.Аминокислоты, строение, амфотерный характер. Особенности химических свойств.

29.Общие представления о составе и строении белков. Цветные реакции белков.

30.Общие представления о составе и строении нуклеиновых кислот. Строение нуклеозидов и нуклеотидов. Принцип комплементарности.

31.Гетероциклические ароматические соединения. Получение и химические свойства пиррола, фурана и тиофена. Понятие о пуриновых и пиримидиновых основаниях.

32.Пиридин. Химические свойства. N-окись пиридина.