Опыт 3. Бромирование углеводородов

В четыре пробирки помещают по 4-5 капель известных углеводородов (каждое вещество в отдельную пробирку), прибавляют по 3-4 капли раствора бромной воды, встряхивают 1-2 минуты и отмечают изменение окраски. Если окраска не исчезла, содержимое пробирок нагревают до кипения (но не кипятят). Одновременно с началом нагревания к отверстию пробирки подносят стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака (наблюдается ли образование дыма или тумана?) или полоску универсального индикатора, смоченную водой (отмечают изменение цвета индикатора). Отмечают также изменение окраски содержимого пробирок.

Опыт 4. Получение ацетилена и его реакции с бромной водой, перманганатом калия и аммиачным раствором оксида серебра.

В сухую пробирку помещают небольшой кусочек карбида кальция, добавляют 4-5 капель воды и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки по очереди опускают в заранее приготовленные пробирки с бромной водой (6-7 капель), с раствором перманганата калия (5-6 капель перманганата калия и 5-6 капель воды) и с аммиачным раствором оксида серебра (3-5 капель) на 1-2 минуты. Отмечают происходящие изменения. Раствор оксида серебра готовят в отдельной пробирке, сливая 4 капли нитрата серебра и 6 капель раствора аммиака.

Часть 2. Спирты и фенолы

Краткая теория

Спиртами называются производные углеводородов, содержащие одну (одноатомные) или несколько (многоатомные) гидроксильных групп (–ОН). Органические соединения, содержащие гидроксильную группу (одну или несколько), связанную непосредственно с атомом углерода ароматического кольца, называются фенолами.

При выполнении работы следует помнить следующее:

1. Спирты не обладают ярко выраженными кислотными или основными свойствами. Реакции спиртов можно разделить на три группы:

- реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы

- реакции, идущие с участием всей гидроксильной группы

- реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа и атомы водорода радикала.

2. Многоатомные спирты дают все реакции одноатомных спиртов с тем лишь различием, что в реакциях могут участвовать как одна, так и несколько гидроксильных групп. Многоатомные спирты проявляют более сильные кислотные свойства. Они вступают в реакцию с гидроксидами щелочных и тяжелых металлов. Особенно легко идут реакции замещения водорода гидроксильной группы на ионы тяжелых металлов с образованием хелатных соединений, которые довольно ярко окрашены. Реакция с гидроксидом меди (II) используется при качественном определении многоатомных спиртов.

3. Реакции дегидратации одноатомных и многоатомных спиртов часто сопровождаются перегруппировками.

4. Кислотные свойства фенолов сильнее чем у одноатомных спиртов, поэтому при взаимодействии с щелочами фенолы дают соли – феноляты, которые устойчивы к действию воды, но разлагаются при пропускании углекислого газа через водный раствор фенолята. Гидроксильная группа у фенолов менее подвижна, чем у спиртов. Фенолы очень активны в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре: они взаимодействуют с бромной водой, давая кристаллический 2,4,6-трибромфенол.

Экспериментальная часть

Студент получает набор известных веществ (спирты, многоатомные спирты и фенолы) и изучает химические свойства этих соединений.

Последовательность выполнения работы:

1. Определяется растворимость известных веществ в воде и рН раствора.

2. Проводятся качественные реакции этих соединений.

3. Результаты опыта № 1 сводятся в таблицу.