В) программное обеспечение и Интернет-ресурсы

1. Введение в органическую химию: учебное пособие / Д.Г. Ким, А.В. Журавлёва, Т.В. Тюрина, Е.А. Родионова. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2009.- 164 с.

http://window.edu.ru/resource/472/77472

2. Абакумова Н.А., Быкова Н.Н. Органическая химия и основы биохимии. Часть 1: Учебное пособие. - Тамбов: Издательство ТГТУ, 2010. – 112 с.

http://window.edu.ru/resource/049/73049

3. Чемерис М.М., Люкшова Н.В., Мозуленко Л.М. Органическая химия. Курс лекций. Часть 1. – Барнаул: Изд-во АлтГТУ, 2003. – 169 с.

http://www.chem-astu.ru/chair/study/orgchem1/index.htm

4. Чемерис М.М., Люкшова Н.В., Мозуленко Л.М. Органическая химия. Курс лекций. Часть 2. – Барнаул: Изд-во АлтГТУ, 2003. – 199 с.

http://www.chem-astu.ru/chair/study/orgchem2/index.htm

5. Чемерис М.М., Люкшова Н.В., Мозуленко Л.М. Органическая химия. Курс лекций. Часть 3. – Барнаул: Изд-во АлтГТУ, 2003. – 140 с.

http://www.chem-astu.ru/chair/study/orgchem3/index.htm

6. Чемерис М.М., Коньшин В.В., Люкшова Н.В., Мозуленко Л.М., Беушев А.А. Лабораторный практикум по органической химии: Учебное пособие. - Барнаул: Изд-во АлтГТУ, 2004. – 132 с.

http://www.chem-astu.ru/chair/study/orgchem-lab/index.shtml

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Дальневосточный государственный университет»

(ДВГУ)

АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии

ГЛОССАРИЙ

по дисциплине «Органическая химия»

Специальность – 020201.65 «Биология»

Г. Владивосток

σ-Аддукт –промежуточный продукт (интермедиат), образованный путем присоединения положительно или отрицательно заряженной частицы к атому углерода ароматического цикла. Этот интермедиат часто называют σ-комплексом, что не вполне оправдано, т.к. все связи в нем ковалентные.

Аксиальное положение– нахождение заместителя в 6-членном цикле при связи, направленной вверх или вниз по отношению к циклу. В большинстве случаев энергетически выгоднее экваториального.

Амбидентный анион -анион, содержащий два или более разных нуклеофильных центра, из которых в реакции с электрофилом может участвовать только один.

Анион-радикал –частица, содержащая как отрицательный заряд, так и неспаренный электрон. Частный случай ион-радикалов.

Аномерный эффект –энергетическая выгодность аксиального положения заместителя в положении 1 для некоторых производных пиранозных форм моносахаридов (например, для гликозидов и гликозилгалогенидов)

Аномеры– стереоизомеры циклических форм моносахаридов и их производных, отличающиеся только пространственным расположением заместителя у полуацетального (ацетального) атома углерода.

Антиароматичность –повышение энергии (понижение устойчивости) циклической структуры с делокализованной электронной плотностью (например, для циклобутадиена).

Арин– интермедиат, содержащий в 6-членнном цикле две двойных и одну формально тройную связь.

Ароматичность – значительное понижение энергии (повышение устойчивости) циклической структуры с делокализованной электронной плотностью.

Атропоизомерия– пространственная изомерия, обусловленная невозможностью вращения вокруг простой связи (например, для о,о-дизамещенных бифенила).

Бредта правило(запрет Бредта) – невозможность нахождения двойной связи в голове мостика, если мостиковая система содержит только малые и обычные циклы.

Бренстеда кислота– частица, способная отдавать протон основанию Бренстеда

Бренстеда основание –частица, способная принимать протон от кислоты Бренстеда.

Винилогия –сходство свойств соединений ряда R-(CH=CH)n-X, где n=1,2..., а фрагмент Х содержит π- или р-орбитали.

Вицинальные производные– соединения, содержащие два одинаковых или сходных заместителя у соседних атомов углерода

Геминальные производные– соединения, содержащие два одинаковых или сходных заместителя у одного атома углерода.

Гетеролиз(гетеролитический разрыв связи) – разрыв ковалентной связи таким образом, что оба электрона отходят к одному из фрагментов.

Гомолиз(гомолитический разрыв связи) – разрыв ковалентной связи таким образом, что к каждому атому отходит по одному электрону.

Граничные орбитали– наиболее высокоэнергетическая заселенная орбиталь (высшая занятая молекулярная орбиталь, ВЗМО) и самая низкоэнергетическая незаселенная молекулярная орбиталь (низшая свободная молекулярная орбиталь, НСМО).

Диспропорционирование– реакции между одинаковыми или однотипными частицами, сопровождающиеся перераспределением каких-либо фрагментов, чаще всего водорода (например, реакция Канниццаро или перераспределение водорода между двумя радикалами).

Домино-реакции(употребляется также название «каскадные реакции») – процессы, в которых за одну стадию образуется несколько связей С-С в результате последовательно протекающих элементарных реакций; при этом протекание предыдущей реакции генерирует реакционный центр, необходимый для протекания следующей.

Жесткая кислота– кислота Льюиса, акцепторный центр которой имеет низкую поляризуемость.

Жесткое основание– основание Льюиса, донорный центр которой имеет низкую поляризуемость.

кине-Замещение– замещение в ароматическом ряду, при котором замещающая группа становится в положение, соседнее с тем, которое занимала уходящая группа.

Защита функциональной группы– временная химическая модификация функциональной группы для предотвращения нежелательных реакций с ее участием. После проведения химического превращения субстрата с защищенной группой защиту удаляют и регенерируют исходную функциональную группу (например, в синтезе белка).

Индуктивный эффект – электронное влияние фрагмента молекулы, передающееся по цепи связей за счет электростатической индукции. Быстро уменьшается при удалении от данного фрагмента.

Инициирование –реакция, генерирующая активные частицы (чаще – радикалы, а также ионы или карбены), которые затем участвуют в цепной реакции.

Интермедиат(промежуточный продукт)– продукт элементарной стадии (кроме последней) многостадийной реакции. Может быть активной частицей (ионом, радикалом, карбеном) или обычной молекулой (чаще малостабильной).

Ионная пара – пара противоположно заряженных ионов, удерживающихся вместе за счет кулоновского притяжения без образования ковалентной связи.

Ион-радикал– частица, содержащая как электрический заряд, так и неспаренный электрон.

Карбен– частица, содержащая двухковалентный атом углерода с двумя несвязывающими электронами.

Катион-радикал– частица, содержащая положительный заряд и неспаренный электрон; частный случай ион-радикалов.

Кинетический контроль – условия протекания реакции, при которых в наибольшем количестве образуется продукт, возникающий с наибольшей скоростью (образование которого требует наименьшей энергии активации).

СН-Кислота– кислота Бренстеда, в которой протон отщепляется от атома углерода; сопряженное основание СН-кислоты – карбанион.

π-Комплекс– ассоциат двух частиц, в котором π-электроны смещены в сторону одной из частиц. Образование таких комплексов обычно предваряет лимитирующую стадию в реакциях электрофильного присоединения к алкенам и алкинам и электрофильного замещения в ароматических субстратах.

Комплементарность– структурное соответствие определенных областей двух молекул, которое позволяет осуществить специфическое связывание этих областей между собой. Комплементарность лежит в основе молекулярного распознавания и обеспечивает субстратную специфичность ферментов и матричный синтез.

Координата реакции– величина, характеризующая степень завершенности реакции (например, длина связи, которая разрывается или образуется в ходе реакции).

Конфигурации(пространственные) – структуры с разным пространственным расположением одних и тех же атомов, которые не могут переходить друг в друга без разрыва химических связей. Молекулы, имеющие разные конфигурации, являются стереоизомерами.

Конформации- структуры с разным пространственным расположением одних и тех же атомов, которые могут переходить друг в друга без разрыва химических связей, путем вращения вокруг простых связей. Молекулы, находящиеся в разных конформациях, не являются стереоизомерами.

Льюиса кислота– частица-акцептор электронной пары, которую предоставляет основание Льюиса.

Льюиса основание –частица-донор электронной пары, которую акцептирует кислота Льюиса.

Мезомерный эффект- электронное влияние фрагмента молекулы, связанное с перекрыванием его π- или р-орбиталей с сопряженными с ним π- или р-орбиталями остальной молекулы. Приводит к делокализации электронной плотности, в частности, зарядов в ионах и неспаренного электрона в радикалах.

Межфазный катализ–увеличение скорости реакции между веществами, находящимися в различных фазах, при добавлении соединения (катализатора межфазного переноса), который переносит один из реагентов из одной фазы в другую.

Мейзенгеймера аддукт– анионный σ-аддукт, образующийся при присоединении нуклеофильной частицы к ароматическому соединению. Часто используют также название «комплекс Мейзенгеймера».

Механизм реакции– совокупность всех изменений, происходящих в реагирующей системе в ходе реакции; для установления механизма особенно важна информация о структуре и энергии переходных состояний и интермедиатов.

Молекулярность– число реагирующих молекул, которые участвуют в элементарной реакции. Для многостадийных реакций наиболее важна молекулярность скорость- определяющей (лимитирующей) стадии.

Мутаротация– изменение угла вращения плоскости поляризации при стоянии свежеприготовленного раствора моносахарида или восстанавливающего олигосахарида вследствие установления равновесия между открытой и двумя циклическими формами.

Мягкая кислота – кислота Льюиса, акцепторный центр которой имеет высокую поляризуемость

Мягкое основание– основание Льюиса, донорный центр которого имеет высокую поляризуемость.

Напряжение(пространственное) – увеличение энергии (энтальпии) структуры, вызванное искажением величин валентных углов, длин связей или сближением несвязанных атомов на расстояние, меньшее суммы вандерваальсовых радиусов (что приводит к их отталкиванию).

Несогласованная ориентация– наблюдается в реакциях электрофильного замещения в двух- и более замещенных ароматических субстратах, когда разные заместители ориентируют электрофильную атаку в разные положения ароматического ядра. В ряде случав несогласованной ориентации реакции замещения не региоселективны.

Нуклеофил(нуклеофильный реагент)– реагент, который образует связь со своим реакционным партнером (электрофилом), отдавая оба связывающих электрона.

Перегруппировки– реакции, сопровождающиеся миграцией фрагмента молекулы или перемещением связей.

Перициклическая реакция– реакция, проходящая через циклическое переходное состояние с делокализованной электронной плотностью с последующим согласованным ее перераспределением.

Поляризуемость– смещение (деформация) электронной плотности в молекуле под действием электрического поля окружающих молекул (например, реагентов).

Реагент – реакционный партнер, взаимодействующий с субстратом и приводящий к его химическому изменению. Термин следует употреблять с осторожностью, но все же во многих случаях реагентом принято считать более простое соединение (например, неорганическое соединение в реакции с органическим)

Регионаправленность – указание на тот центр из нескольких возможных, при котором предпочтительно происходит химическое изменение в процессе региоселективной реакции. Примеры: электрофильное присоединение по правилу Марковникова и элиминирование по правилу Зайцева.

Региоселективность– протекание химического изменения предпочтительно или исключительно при одном из нескольких возможных положений.

Ретросинтетический анализ– анализ путей синтеза сложного соединения из более простых с последующим выбором оптимального пути.

Синтетический эквивалент –химическое соединение, которое ведет себя в определенных реакциях эквивалентно другому соединению (использование которого в данных реакциях менее целесообразно). Например, енамины могут служить синтетическими эквивалентами соответствующих карбонильных соединений в реакциях алкилирования или конденсации.

Синтон– структурная единица, которая может быть встроена в синтезируемую более сложную структуру. Часто синтоны представляют в виде ионов или радикалов. Нахождение синтонов – важнейшая часть ретросинтетического анализа.

Согласованная ориентация- наблюдается в реакциях электрофильного замещения в двух- и более замещенных ароматических субстратах, когда разные заместители ориентируют электрофильную атаку в одни и те же положения ароматического ядра.

При согласованной ориентации реакции замещения региоселективны.

Сольватация– стабилизирующее взаимодействие растворенного вещества (в частности субстрата или реагента) или его части (например, иона) с растворителем.

Стереоселективность –образование в результате реакции предпочтительно или исключительноодного стереоизомера продукта из двух или более возможных.

Стереоспецифичность– образование в результате реакции разных стереоизомеров продукта из разных стереоизомеров исходного соединения. Частный случай стереоселективности.

Стереоэлектронный фактор– возможность протекания реакции только при определенном пространственном расположении некоторых атомов реагирующей системы. Примеры: протекание реакции S_N2 только атаке нуклеофила строго «в тыл» к нуклеофугу или необходимость расположения в одной плоскости обоих атомов, о которых происходит отщепление и обеих отщепляющихся групп в реакциях Е2 («правило четырех центров»).

Субстрат– соединение, взаимодействующее с реагентом и изменяющееся под его действием. Термин следует употреблять с осторожностью, но все же во многих случаях реагентом принято считать более сложное соединение (например, органическое соединение в реакции с неорганическим).

Таутомерия– Обратимоевзаимное превращение изомеров, при которой происходит миграция групп и связей. Наиболее часто таутомерия отвечает схеме: G–X–Y=Z X=Y–Z–G. Самая распространенная мигрирующая группа – протон (G=H, прототропия); примеры: кето-енольная, енамин-иминная таутомерия.

Термодинамический контроль– условия протекания реакции, при которой в наибольшем количестве образуется конечный продукт, имеющий наименьшую энергию. Результат реакции с термодинамическим контролем может не совпадать с результатом реакции с кинетическим контролем.

Циклоприсоединение– реакции, в которых две или более ненасыщенных молекул соединяются с образованием циклического продукта. Примеры: фотодимеризация алкенов [(2+2)-циклоприсоединение], диеновый синтез [(4+2)-циклоприсоединение], циклотримеризация алкинов [(2+2+2)-циклоприсоединение].

Электрофил(электрофильный реагент)– реагент, который образует связь со своим реакционным партнером (нуклеофилом), акцептируя оба связывающих электрона.

Электроциклическая реакция– реакция, при которой образуется σ-связь между концами полностью сопряженной линейной π-электронной системы; этим же термином обозначают и обратные реакции. Пример – взаимопревращение: бутадиен-1,3 – циклобутен.

Эпимеры– диастереомеры соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода, отличающиеся конфигурацией только при одном асимметрическом атоме. Термин наиболее часто употребляется в химии углеводов.

Эффект поля– электронное влияние фрагмента на остальную часть молекулы (по схеме кулоновского взаимодействия), передающееся непосредственно через пространство, а не по системе связей. Не всегда удается отделить эффект поля от индуктивного эффекта.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Дальневосточный государственный университет»

(ДВГУ)