Перечень типовых экзаменационных вопросов

1. Основные положения теории А.М. Бутлерова. Виды изомерии. Примеры.

2. Понятие о конформациях и конформерах алканов (на примере 2,3-диметилбутана). Проекции Ньюмена.

3. Понятие об оптической активности. Асимметрический атом углерода. Проекции Фишера. Энантиомеры. Рацематы. R,S-номенклатура.

4. Оптическая активность соединений с двумя асимметрическими атомами углерода. Диастереомеры. Мезоформа. Трео- и эритроформа. Проекции Фишера.

5. Геометрическая изомерия циклоалканов и алкенов. Цис,- транс-изомеры. Z,E-номенклатура для замещенных алкенов.

6. Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный и мезомерный эффекты. Привести примеры.

7. Циклоалканы. Классификация и типы напряжений в циклоалканах. Особенности строения циклопропана. «Банановые» связи. Сравнить химические свойства циклопропана и циклогексана.

8. Строение циклогексана. Конформационный анализ моно- и дизамещенных производных циклогексана.

9. Алканы. Строение. Химические свойства. Механизм радикального замещения в алканах на примере реакции нитрования по Коновалову.

10.Алкены. Строение. Механизм электрофильного присоединения на примере реакции бромирования пропена. Стереохимия присоединения. Современное толкование правила Марковникова.

11.Алкены. Радикальные реакции алкенов ( присоединение бромоводорода по Карашу, аллильное галогенирование). Механизм реакции аллильного галогенирования.

12.Диены. Классификация. Получение. Химические свойства. Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами.

13.Алкины. Строение. Реакции присоединения и замещения.

14.Бензол и небензоидные ароматические соединения. Концепция ароматичности. Общие представления о механизме электрофильного замещения. Химические свойства гомологов бензола.

15.Бензол. Влияние заместителей на скорость и направление реакции замещения. Ориентанты 1 и 2 рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Примеры.

16.Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода в галогеналканах. Реакции S_N-типа, кинетика и стереохимия. Факторы, влияющие на скорость реакции.

17.Спирты. Химические свойства. Сравнить химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

18.Фенолы как ОН-кислоты. Влияние заместителя на кислотность фенолов.

19.Сравнить свойства двойных связей С=С и С=О. Общие представления о механизме реакции присоединения по карбонильной группе.

20.Конденсации карбонильных соединений: альдольно-кротоновая и бензоиновая. Механизмы этих реакций.

21.Взаимные переходы производных карбоновых кислот. Относительная реакционная способность их в реакциях присоединения по карбонильной группе. Общие представления о механизме присоединения-отщепления.

22.Получение производных карбоновых кислот. Сложные эфиры. Жиры. Строение, роль в быту и живой природе.

23.Кето-енольная таутомерия на примере 1,3-дикарбонильных соединений и ацетоуксусного эфира. Факторы, влияющие на положение кето-енольного равновесия. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира.

24.Углеводы. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов на примере любой альдогексозы, кроме глюкозы. Аномеры. Проекции Хеуорса и конформационные формулы. Явление мутаротации.

25. Общие представления о дисахаридах. Дисахариды восстанавливающие и невосстанавливающие. Химические свойства дисахаридов.

26.Амины как органические основания. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителей в ароматическом ядре на основность аминов.

27.Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.

28.Аминокислоты, строение, амфотерный характер. Особенности химических свойств.

29.Общие представления о составе и строении белков. Цветные реакции белков.

30.Общие представления о составе и строении нуклеиновых кислот. Строение нуклеозидов и нуклеотидов. Принцип комплементарности.

31.Гетероциклические ароматические соединения. Получение и химические свойства пиррола, фурана и тиофена. Понятие о пуриновых и пиримидиновых основаниях.

32.Пиридин. Химические свойства. N-окись пиридина.

Студент должен уметь:

1. Определять класс органического соединения по структурной формуле.

2. Последовательно писать формулы структурных изомеров, уметь определять наличие пространственных изомеров.

3. Давать название углеводородам и монофунциональным органическим соединениям по разным номенклатурам.

4. Давать названия полигетерофункциональным соединениям по систематической номенклатуре.

5. Определять свойства органических соединений по химическому строению (структурной формуле).

6. Определять генетическую связь между различными классами органических соединений.

7. Очищать органические соединения методами перегонки и перекристаллизации.

8. Определять класс органических соединений с помощью качественных реакций.

9. Выделять вещества из смеси методом экстракции.\

10. Идентифицировать вещества методом тонкослойной хроматографии.