Обмен фенилаланина и тирозина

Феналаланин является незаменимой аминокислотой. Единственный его источник для человека – пищевые белки. Основные пути утилизации фенилаланина представлены на рис. 124.

Рисунок 124 – Схема путей метаболизма фенилаланина и тирозина

Как видно из представленного рисунка, основной путь обмена фенилаланина заключается в его окислении в тирозин. Тирозин представляет собой заменимую аминокислоту. Пути его метаболизма значительно шире, чем у фенилаланина. Он используется для синтеза белков, образования катехоламинов, гормонов щитовидной железы (тироксина, трийодтиронина), пигмента меланина и подвергается распаду до углекислого газа и воды.

Начальным этапом метаболизма тирозина является его трансаминирование с образованием оксифенилпировиноградной кислоты. Последний под действием специфической медьсодержащей окcидазы подвергается окислению, гидроксилированию, декарбоксилированию и внутримолекулярному переносу боковой цепи с образованием гомогентизиновой кислоты. Окисление гомогентизиновой в малеилацетоуксусную кислоту катализируется оксидазой гомогентизиновой кислоты. Малеилацетоуксусная кислота изомеризуется в фумарилацетоуксусную, которая далее гидролизуется до фумаровой и ацетоуксусной кислот. Образовавшиеся продукты могут окисляться до конечных продуктов обмена (CO₂ и H₂O) или использоваться в качестве предшественников глюкозы и жирных кислот.

Другой путь метаболизма тирозина связан с образованием биологически активных веществ – катехоламинов. Под действием фермента тирозиназы происходит гидроксилирование тирозина с образованием диоксифенилаланина (ДОФА). ДОФА декарбоксилируется, в результате чего синтезируется дофамин – предшественник норадреналина и адреналина.

Тирозин используется также для синтеза пигмента меланина. Меланин представляет собой группу полимеров, которая обеспечивает пигментацию кожи, глаз, волос.

Еще одним путем метаболизма тирозина является его использование в биосинтезе гормонов щитовидной железы (Т₃ и Т₄).

Обмен триптофана

Подобно фенилаланину триптофан является незаменимой аминокислотой. Его распад может происходить в трех различных путях: кинурениновом, серотониновом и в пути, связанном с образованием индолилуксусной кислоты (рис. 125).

При гидроксилировании триптофана образуется 5-окситриптофан, который используется для синтеза биологически активного вещества – серотонина.

Кинурениновый путь распада триптофана начинается с его окисления до формилкинуренина под воздействием триптофан-2,3-диоксигеназы. Формилкинуренин в цепи последовательных ферментативных превращений распадается с образованием продуктов, которые могут использоваться для синтеза НАД.

Рисунок 125 – Схема основных путей использования триптофана

В третьем пути катаболизма триптофан превращается в индолилуксусную кислоту. Данный продукт превращения триптофана обладает выраженной ростстимулирующей активностью у растений.

Обмен глицина

Глицин относится к заменимым аминокислотам. Он может синтезироваться либо из треонина под действием треонинальдолазы, либо из серина под действием сериноксиметилтрансферазы, коферментом которой является тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК).

Глицин принимает участие в самых различных путях метаболизма

(рис. 126). Из представленного рисунка видно, что он используется в белковом, липидном, углеводном обменах, синтезе мононуклеотидов, образовании глютатиона и др.

Рисунок 126 – Схема основных путей использования глицина

Основным путем катаболизма глицина является его окислительное расщепление до CO₂, NH₃ и метиленовой группы (-CH₂-), которая присоединяется к тетрагидрофолату. Реакция легко обратима и катализируется глицинсинтазой:

Биологическое значение этого пути состоит в образовании активного одноуглеродного (метиленового) фрагмента , используемого в синтезе тимидиловой кислоты, пуриновых нуклеотидов, метионина и др.

Существует специфический фермент – глициноксидаза, катализирующий реакцию окислительного дезаминирования глицина. Одним из продуктов реакции, катализируемой этим ферментом, является глиоксиловая кислота:

Глиоксилиловая кислота может подвергаться декарбоксилированию с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Муравьиная кислота подвергается восстановлению в

при участии восстановленного НАДФ и ТГФК или окислению с образованием щавелевой кислоты.

Глицин участвует в образовании s-аминолевулиновой кислоты в процессе биосинтеза гема. Поскольку эта аминокислота принимает участие в синтезе серина, который легко превращается в пировиноградную кислоту, она выступает в качестве одного из связующих звеньев между углеводным и липидным обменами.

Контрольные вопросы

1. Классификация протеолитических ферментов и их представители.

2. Каков механизм образования соляной кислоты в желудке и ее значение?

3. Укажите особенности переваривания белков в кишечнике.

4. Почему при употреблении человеком в пищу только растительных белков происходит уменьшение массы организма?

5. Перечислите и охарактеризуйте общие пути катаболизма аминокислот.

6. Почему дезаминирование многих аминокислот связано с процессом окислительного дезаминирования?

7. Каким образом происходит детоксикация аммиака?

8. Укажите значение орнитинового цикла.