Присоединение синильной кислоты

Ацетилен и его гомологи присоединяют синильную кислоту в присутствии солей меди :

Из ацетилена при этом образуется очень важный мономер ― акрилонитрил.

Окисление

Алкины способны окисляться по месту тройной связи до карбоновых кислот. Однако тройная связь более стойкая к действию окислителей, чем двойная. В качестве окислителей применяются перманганат калия, озон и др.

Металлирование. Реакция Фаворского

Водородные атомы концевой тройной связи способны замещаться металлами при действии металлоорганических соединений или амидов металлов:

Ацетилениды, подобно другим металлоорганическим соединениям, легко вступают в реакции нуклеофильного замещения или присоединения с галогенопроизводными, альдегидами, кетонами, углекислым газом:

А. Е. Фаворский предложил проводить подобные синтезы в абсолютном эфире в присутствии твердого гидроксида калия:

Полимеризация

Алкины способны полимеризоваться в нескольких направлениях:

а) под воздействием комплексных солей меди происходит линейная полимеризация ацетилена с образованием преимущественно винилацетилена и дивинилацетилена:

б) при нагревании в присутствии активированного угля ацетилен образует бензол:

в) при действии на ацетилен комплексных соединений никеля образуется циклооктатетраен:

Все эти процессы полимеризации имеют практическое применение.

Задачи для самопроверки

1. Рассчитать объем ацетилена (в дм³ при н. у.), который можно получить при действии избытка воды на 400 г карбида кальция, содержащего 10% примесей

2. При действии порошкообразного КОН на 40 г 1,1-дибромпентана с последующей очисткой, получено 8 г 1-пентина. Написать уравнение реакции и определить выход целевого продукта.

3. После гидратации по Кучерову 800 мл газовой смеси ацетилена с 3-метилбутином-1 полученная смесь карбонильных соединений была окислена избытком аммиачного раствора гидроксида серебра. Определить содержание в смеси 3-метилбутина-1 (в см³ при н. у.), если в результате окисления выделилось 3 г серебра.

4. При взаимодействии реактива Иоцича с 30 г бромистого пропила и последующим гидролизом по Кучерову получено 9 г метилпропилкетона. Определить выход продукта.

5. Назовите углеводород по международной номенклатуре

6. Написать структурную формулу 3-изопропил-4-метил-1,5-гексадиина

ГЛАВА 4 КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

4.1. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЙ РЯД: определение, изомерия, номенклатура

К алициклическому ряду относятся карбоциклические соединения, не обладающие ароматическим характером, в частности не содержащие бензольных колец.

Простейшими соединениями алициклического ряда являются циклоалканы. Их называют также циклопарафинами, полиметиленовыми углеводородами или нафтенами.

Наряду с циклоалканами существуют циклоалкены, циклоалкины.

Изомерия. Номенклатура

Строение алициклов разнообразно:

Моноциклический спирановый мостиковая бициклический