Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными и конденсированными бензольными ядрами

Ароматические соединения с неконденсированными ядрами образуют несколько гомологических рядов. Наиболее распространенные из них:

дифенил дифенилметан трифенилметан

Основные способы получения

Для получения соединений этого типа используют реакции, применяемые при синтезе гомологов бензола и специфические реакции:

1. Пиролиз бензола:

2. Реакция Вюрца-Фиттига

3. Реакция Фриделя –Крафтса

трифенилметан

Химические особенности

Наличие нескольких бензольных колец в молекуле определяет ряд химических особенностей:

1. Второе бензольное кольцо ведет себя как ориентант второго рода:

мета-нитродифенил

2. Большое промышленное значение имеет бензидин – производное дифенила, которое получают восстановлением нитробензола до гидразобензола с последующей изомеризацией под действием кислот:

гидразобензол бензидин

3. Дифенилметан при окислении образует бензофенон. Аминопроизводное бензофенона – кетон Михлера используется в парфюмерии:

4.Дифенилметан при пропускании через раскаленные трубки образует флуорен:

5. Трифенилметан легко окисляется до трифенилкарбинола, водородный атом в его молекуле легко замещается металлами и галогенами. Причиной подвижности атомов и групп, соединенных с трифенилметановой группировкой, является повышенная устойчивость трифенилметильных радикалов или ионов за счет эффекта сопряжения:

При растворении трифенилкарбинола в концентрированной серной кислоте образуется окрашенный раствор, в котором присутствует карбкатион (С₆Н₅)₃С⁺ (галохромия).

Взаимные переходы между трифенилметаном, трифенилкарбинолом и хлористым трифенилметилом имеют прямое отношение к химии трифенилметановых красителей. Наиболее простым из красителей этой группы является малахитовый зеленый:

Аминотрифенилметаны – бесцветные вещества, их называют лейкосоединениями. При окислении в кислой среде дают окрашенные соли. В этих солях носителем окраски (хромофором) является сопряженный ион с положительным зарядом, распределенным между атомами углерода и азота. Если вывести аминогруппу из сопряжения образованием соли, то окраска исчезнет.

При подщелачивании раствора красителя происходит медленная нейтрализация и выделяется бесцветный карбинол (карбинольное основание красителя).

6. Хлорпроизводное несимметричного дифенилэтана получают конденсацией хлораля с хлорбензолом:

Это вещество известно под названием ДДТ и применялось как сильный инсектицид. ДДТ помог избавить многие страны от ряда болезней, переносчиками которых являются насекомые. Однако период распада ДДТ в окружающей среде очень велик и он способен накапливаться в живых организмах, нарушая их жизнедеятельность. Поэтому применение ДДТ в большинстве стран запрещено.