Образование солей с металлами

	+K (или Na) H +
пиррол		пирролкалий
	+C2H5ONa		+C2H5OH
		пирролнатрий

Эти соли имеют ионный тип связи вследствие устойчивости образующегося аниона.

Металлические производные пиррола используются для получения различных соединений ряда пиррола. При взаимодействии этих солей с галоидными алкилами или ацилами при нагревании происходит перемещение группы, связанной с азотом, в ядро.

	+ CH3Cl KCl +		нагр.
пирролкалий	хлористый метил	N-метилпиррол		-метилпиррол
	+		KCl +		нагр.
				N-ацетилпиррол		-ацетилпиррол

Металлические производные пиррола широко распространены в природе. Так, гемоглобин содержит в своей структуре группировку из 4-х пиррольных колец, соединенных с атомом железа двумя ковалентными и двумя координационными связями.

Такая же группировка, только с атомом магния, входит в состав хлорофилла.

2). Кислотно-основные свойства фурана.

Фуран проявляет основные свойства. Так, он может протонироваться под действием концентрированных минеральных кислот. Протонирование идет в основном по кислороду. Образовавшийся катион обладает свойствами непредельных соединений, легко полимеризуется.

+H+

Кислотных свойств фуран не проявляет.

3) Тиофен практически не проявляет ни кислотных, ни основных свойств. Тиофен кислотами не осмоляется (см. свойства тиосоединений).

Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами

Наиболее распространенные представители

пиразол	имидазол	тиазол

Получение

Получают выделением из продуктов сухой перегонки природного органического сырья. Общими методами синтеза являются реакции конденсации карбонилсодержащих соединений с аммиаком или его производными (гидразин, амиды), а также с тиосоединениями.

а) получение имидазола

глиоксаль
				имидазол
H2N-H	H-NH2 аммиак	-3H2O
формальдегид

б) получение пиразола

-дикетон

	-2H2O
гидразин				3,5-диалкилпиразол

в) получение соединений ряда тиазола

	+
хлорацетон		тиоацетамид
	+		-H2O -HCl
				2,4-диметилтиазол

Отличительные особенности свойств

1) Гетероциклы с двумя гетероатомами обладают более сильными ароматическими свойствами по сравнению с гетероциклами с одним гетероатомом, т.к. распределение электронной плотности в ядрах этих соединений более равномерно. Они более устойчивы к окислению, труднее дают присоединение водорода.

Реакции электрофильного замещения протекают, в основном, в положение 4 у пиразола и в положение 5 у имидазола и тиазола.

2) Азотсодержащие гетероциклы с двумя гетероатомами обладают более сильными основными свойствами, т.к. неподеленная пара у одного атома азота не участвует в сопряжении и может протонироваться кислотами.

+ HI

3) Замещенные производные имидазола и пиразола обнаруживают явления таутомерии.