Ориентируют электрофил в мета-положение

бензальдегид м-хлорбензальдегид

-M, -I (Э.А)

5. Окисление аренов. Бензол устойчив к действию окислителей, но его гомологи, содержащие алифатический радикал, легко окисляются до бензойной кислоты:

KMnO₄

+ CO₂ + H₂O

T⁰

Какой бы длинной ни была боковая цепь, она окисляется до карбоксильной группы.

Глоссарий

Конфигурация – это пространственное расположение атомов в молекуле.

Конформация – это различные геометрические формы молекулы, возникающие в результате вращения вокруг одинарных связей.

Полярность связи – неравномерное распределение электронной плотности между двумя различными по электроотрицательности связанными атомами.

Электроотрицательность – способность атома в молекуле удерживать валентные электроны.

Поляризуемость – смещение электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в том числе, и другой реагирующей частицы.

Донорно-акцепторная (координационная) связь – это разновидность ковалентной связи, образующаяся за счет пары электронов одного из партнеров по связи.

Водородная связь – это связь между водородом, являющимся положительным концом диполя одной молекулы, и сильно электроотрицательным элементом

этой же или другой молекулы, являющимся отрицательным концом диполя. Природа

связи – диполь-дипольное притяжение.

Делокализация – это распределение электронной плотности по сопряженной системе.

Сопряженные системы– это соединения с чередующимися кратными и простыми связями, или кратными связями и атомами с р-орбиталями.

Индуктивный эффект [ ± I ] - это передача электронного влияния заместителя по углеродной цепи.

Мезомерный эффект [± M] – это передача электронного влияния заместителей по сопряженной системе.

Ароматическая система – это замкнутая сопряженная система, отвечающая критериям ароматичности.

Гидрофильные группы– это группы, имеющие сродство к Н₂О. Они полярны, могут быть заряжены или нейтральны. Например, -⁺NH₃, -COO^-, -OH, -SH, и др.

Гидрофобные группы – это группы, не имеющие сродства к воде, неполярные.

Например: -CH₃, С₆Н₅- и др.

Нуклеофильные реагенты (нуклеофилы)– отрицательно заряженные частицы (анионы H^-, Cl^-, HO^- ) или нейтральные молекулы с избытком электронной плотности: (NH₃, H₂O и др.). Обозначаются Nu^- или :Nu.

Электрофильные реагенты ( электрофилы) – положительно заряженные частицы (катионы Н⁺, СН₃⁺, Сl⁺) или нейтральные молекулы с недостатком электронной плотности (SO₃, AlCl₃, FeCl₃). Обозначаются символом Е⁺ или Е.

Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы

Цель занятия: сформировать знания о строении и химических свойствах спиртов, фенолов, нафтолов, тиолов; дать понятие кислотности и основности органических соединений, водородной связи, комплексных соединений (хелатов).

Конкретные задачи

1. Студент должен знать: классификацию, изомерию, номенклатуру спиртов, фенолов, тиолов; химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов, фенолов, тиолов; понятие о кислотности и основности; понятие о реакциях нуклеофильного замещения.

2. Студент должен уметь: называть спирты, тиолы, фенолы по номенклатуре ИЮПАК; составлять формулы структурных изомеров, основываясь на электронном строении соединений, прогнозировать их химическую активность; проводить качественные реакции и с их помощью идентифицировать вещества.

Мотивация. Спирты, фенолы и тиолы – важные классы органических соединений. Гидроксильная спиртовая группа входит в состав многих важных для организма веществ – оксикислот, углеводов и т.д.; фенолы являются продуктами метаболизма некоторых аминокислот, тиоловая группа содержится во многих биологически важных соединениях – аминокислотах (цистеин), ферментах, гормонах и благодаря своей высокой реакционной способности является мишенью различных повреждающих факторов – окислителей, тяжелых металлов и других так называемых «тиоловых ядов».

Вопросы для самоподготовки

1. Выведите формулы строения теоретически возможных изомеров бутилового

спирта и назовите их по ИЮПАК. Укажите первичные, вторичные и третичные

спирты.

2. Напишите формулы следующих соединений:

а) этандиол-1,2;

б) 2,3–диметилбутандиол-2,3;

в) пропантриол-1,2,3.

3. Напишите уравнения реакций превращений:

а) хлористого бутила в 2-бутанол;

б) 2-бром-3-метилпентана в 3-метил-3-пентанол.

4. Дайте определения понятий «кислотность» и «основность». Какое из

соединений: этанол или этантиол, этанол или фенол – проявляет более кислый

характер. Почему?

5. Напишите уравнение реакции взаимодействия изопропилового спирта с

уксусной кислотой.

6. Какие вы знаете качественные реакции на фенолы?

7. Что такое хелаты? Получите хелат на основе глицерина и гидроксида меди.