Пиридоксаль пиридоксальфосфат

Вопросы для самоподготовки

1. Напишите структурные формулы, используя систематические названия:

а) 3-метилбутаналь (изовалериановый альдегид);

б) 4-гидроксициклогексаналь;

в) 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин).

2. Назовите соединения по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам ИЮПАК:

3. Какое соединение получится при взаимодействии пропеналя с фенилгидразином? Приведите уравнение реакции и ее механизм.

4. Опишите механизм реакции пропанона с гидроксиламином.

5. Напишите уравнение реакции получения циклического полуацеталя для g-гидроксимасляного альдегида.

6. Напишите схему и механизм реакции восстановления метилизопропилкетона.

7. Укажите, у которого из указанных ниже альдегидов электрофильная активность карбонильной группы проявляется больше и почему? Назовите альдегиды по номенклатуре ИЮПАК:

8. Какое из соединений: бензальдегид или этаналь – вступает в реакцию альдольной конденсации? Напишите схему реакции, назовите ее продукты.

Этапы занятия и контроль усвоения знаний

Продолжительность занятия – 4 часа.

Содержание этапов занятия

1-й этап. Преподаватель проверяет и оценивает выполнение домашнего задания по заданной теме и отвечает на вопросы студентов. Оценка по пятибалльной системе.

2-й этап. Студенты письменно отвечают на билет тест-контроля. Ответ оценивается в баллах (0, 5, 10).

3-й этап. При обсуждении теоретического материала у доски необходимо разобрать особенности электронного строения карбонильной группы, направление общих реакций альдегидов и кетонов на примере реакций восстановления, присоединения синильной кислоты и реакций взаимодействия с аминами и их производными (гидроксиламином и гидразином); рассмотреть реакции образования полуацеталей и ацеталей на примере пропионового альдегида; реакции, характерные только для альдегидов: окисление, альдольной конденсации на примере пропаналя, дисмутации на примере триметилуксусного альдегида, полимеризации формальдегида.

4-й этап. Студенты по 2 человека выполняют лабораторные работы.

5-й этап. Студенты оформляют протокол лабораторной работы в виде таблицы, данной в рабочей тетради.

6-й этап. Студенты представляют оформленный протокол и объясняют полученные результаты. Преподаватель оценивает приобретенные практические навыки.

Теория

Органические соединения, содержащие карбонильную группу, называются карбонильными, или оксосоединениями. Они делятся:

кетоны альдегиды карбоновые кислоты

В зависимости от строения углеводородных радикалов оксосоединения делятся на: а) алифатические, б) алициклические, в) ароматические:

алифатические алициклические ароматические

Карбоновые кислоты будут рассмотрены в следующей главе.

В названиях алифатических альдегидов по ИЮПАК номенклатуре наличие альдегидной группы отражается суффиксом «аль», название ароматических альдегидов строят от родоначального соединения ряда – бензальдегида. Тривиальные названия альдегидов строятся по названию соответствующих кислот (муравьиный, уксусный, пропионовый альдегид). Например:

2-метилпропаналь 4-бромбензальдегид

a-метилпропионовый альдегид

В названиях кетонов прибавляют суффикс «он». Часто используют радикально-функциональную и тривиальную номенклатуры.

пропанон (диметилкетон), 1-фенилбутанон-1

ацетон (пропилфенилкетон)

Физические свойства. Оксосоединения не способны образовывать водородные связи, поэтому их температуры кипения ниже, чем у спиртов. В обычных условиях только формальдегид находится в газообразном состоянии, остальные оксосоединения – жидкости или твердые вещества. Все они сильно пахучи.

Химические свойства. Химические свойства обусловлены наличием

карбонильной группы d⁺ d- , отличающейся сильной полярностью. Атом

углерода карбонильной группы несет частичный положительный заряд и является электрофильным центром. Поэтому для оксосоединений характерны следующие реакции: