Способы получения других аминокислот

Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами получают действием аммиака на галогенозамещенные кислоты, восстановлением неполных нитрилов двухосновных кислот с помощью бекмановской перегруппировки.

Капролактам при гидролизе образует ω- или ε-аминокапроновую кислоту, а при нитровании с последующим восстановлением – лактам 2,6-диаминокапроновой кислоты.

Физические свойства

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления, которые мало отличаются для разных аминокислот и поэтому не характерны. Плавление сопровождается разложением вещества. В воде аминокислоты обычно хорошо растворяются. В водных растворах одноосновные аминокислоты обнаруживают почти нейтральную реакцию.

Высокие температуры плавления, отсутствие в спектрах линий, характерных для карбоксильной и аминогрупп, и некоторые другие свойства аминокислот объясняются их своеобразным строением. Аминокислоты представляют собой внутренние соли (биполярные ионы): ⁺NH₃-CH₂-COO^-. Такой ион в кислой среде ведет себя как катион, так как подавляется диссоциация карбоксильной группы; в щелочной среде – как анион:

Такое значение pH среды, при котором заряд молекулы аминокислоты равен нулю называется изоэлектрической точкой.

Природные аминокислоты (кроме аминоуксусной кислоты) оптически активны вследствие наличия асимметрического атома углерода. В природе распространены кислоты L-ряда.

Химические свойства

Подобно другим соединениям со смешанными функциями, аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов.

1. Обладая карбоксильной группой, аминокислоты образуют соли, сложные эфиры, галогенангидриды, амиды и т.д.

Соли α-аминокислот с тяжелыми металлами могут иметь комплексный характер. Таким строением обладают, например, интенсивно синие соли меди:

2.Являсь аминами, аминокислоты дают соли с минеральными кислотами, образуют алкильные и ацильные производные и т.д.

3. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп, аминокислоты по разному отвечают на нагревание:

3.1) α-аминокислоты образуют циклические амиды, которые называются дикетопиперазинами.

3.2) β-аминоксилоты при нагревании отщепляют аммиак с образованием непредельных кислот.

3.3) g- и δ-аминокислоты легко отщепляют воду и циклизуются, образуя внутренние амиды – лактамы

3.4) В тех случаях, когда амино- и карбоксильные группы разделены пятью и более углеродными атомами, при нагревании происходит процесс поликонденсации (с отщеплением молекулы воды) с образованием полиамидных цепей:

α-аминокислоты являются составной частью белков, носителей жизни.

Задачи для самопроверки

1. Назовите следующие соединения:

2. Напишите структурные формулы аминокислот состава C₄H₉O₂N и назовите их.

3. В какой форме находятся каждая из следующих аминокислот в водном растворе при рН 2, 6 и 12:

А) аланин; Б) лейцин; В) валин; Г) тирозин; д) лизин; Е) глутаминовая кислота.

4. Предложите схемы синтеза следующих аминокислот:

5. Из уксусной кислоты получите глицин и подвергните его нагреванию.

6. Получите из ацетилена 3-аминопропановую кислоту. Напишите для кислоты реакции с едким натром, соляной кислотой и пятихлористым фосфором.

7. Подвергните нагреванию α-, β-, и g-аминовалериановые кислоты. Назовите полученные продукты.

8. Напишите уравнения реакции, соответствующие схеме и назовите все органические соединения: