Алкодиены (диеновые УВ) – это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи. Общая формула: CnH2n-2, где n≥3

Классификация:

а) диены с кумулированными связями;

б) диены с сопряженными связями;

в) диены с изолированными связями.

Изомерия и номенклатура.

Возможны виды изомерии:

а) структурная изомерия цепи;

б) структурная изомерия взаимного положения двойных связей;

в) пространственная изомерия;

г) межклассовая изомерия.

Наибольшее значение имеют диены с сопряженными связями. В названиях суффикс –диен, после чего цифрами обозначают атомы, после которых расположены двойные связи.

Химические свойства:

I. Реакции присоединения:

1. водорода;

2. галогенов;

3. галогеноводорода;

4. воды.

II. Реакция полимеризации (в присутствии катализатора, при нагревании).

Алкины (ацетиленовые УВ) – это УВ, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью. Общая формул: CnH2n-2. Имеют линейное строение.

Существует два типа изомерии: изомерия положения тройной связи и изомерия цепи. В названиях суффикс –ин.

Химические свойства.

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной активностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения. Присоединение несимметричных реагентов к несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.

I. Реакции присоединения:

1. гидрирование (катализатор Pt, Ni, Pd и температура 150^оС);

2. галогенирование (реакция с бромной водой – качественная реакция на алкины);

3. галогеноводородов;

4. гидратация – ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция Кучерова).

II. Реакции окисления:

1. горение (полное окисление);

2. неполное окисление (под действием окислителей типа KMnO₄, K₂Cr₂O₇).

При действии сильных окислителей (KMnO₄ в нейтральной среде, K₂Cr₂O₇ в кислой среде) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена). Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты. Реакция с KMnO₄ является качественной на алкины.

III. Реакции полимеризации:

Алкины могут образовывать линейные димеры, тимеры и полимеры, циклические триммеры (в присутствии солей мели); циклотримеризация алкинов приводит к бензолу и другим ароматическим УВ.

IV. Реакции замещения:

Атомов водорода, связанных с sp-гибридизированными атомами углерода. За счет сильной поляризации связи атомы водорода могут замещаться атомами металлов, в результате чего образуются ацетилениды. Способность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных УВ. С Na в присутствии раствора аммиака, образуется ацетиленид натрия; с хлоридом меди (I) – метилацетиленид меди (I), нерастворимое вещество; с аммиачным раствором оксида серебра – дизамещенный ацетиленид серебра (I).

ФМ

Практическое занятие №2.

Тема: «Бензол и его гомологи (арены). Галогеналканы».

Тип занятия: комбинированный (изучение нового материала, повторение и систематизация пройденного).

Вид занятия: практическое занятие.

Время проведения: 270 минут.

Место проведения: кабинет практических работ по химии (№222).

Цели занятия:

Учебная – формировать умения:

1. объяснять понятие «ароматичность»;

2. объяснять электронное строение бензола, понятие «единая π-электронная система»;

3. писать, используя структурные формулы, уравнения реакций, характеризующие химические свойства аренов;

4. определять типы химических реакций органических соединений.

Воспитательная– воспитывать у студентов умение логически мыслить, видеть причинно-следственные связи, качества, необходимые в работе фармацевта.

После занятия студент должен уметь:

1. писать электронные конфигурации основных видов связей органических соединений;

2. давать сравнительную характеристику алканов, алкенов, алкинов, аренов по строению их молекул и химическим свойствам.

План-структура занятия