Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот (ВКК)

Состав жиров установил в 1881 году французский ученый Э.Шеврель, нагревая жир с водой в щелочной среде. Общая формула жира: →

 

Где R₁, R₂, R₃ – углеводородные радикалы (могут быть одинаковыми и разными), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.

 

 

Французский химик М.Бертло в 1854 году осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир: ↓

 

+ 3H2O жир (триглицерид)

 

Наиболее важные высшие карбоновые кислоты (ВКК), входящие в состав жиров:

 

Тривиальное название и формула	Строение	Температура плавления, оС
Насыщенные
миристиновая C13H27COOH	CH3(CH2)12COOH
пальмитиновая C15H23COOH	CH3(CH2)14COOH
стеариновая C17H35COOH	CH3(CH2)16COOH
Ненасыщенные
олеиновая C17H33COOH	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
линолевая C17H31COOH	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH	-5
линоленовая C17H29COOH	CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CН(CH2)7COOH	-11

Номенклатура.

Тривиальная номенклатура – глицириды называют, добавляя окончание –ин к названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерицифировано. Например, тристеарин – это жир, представляющий собой сложный эфир, молекула которого состоит из остатка глицерина и трех остатков стеариновой кислоты.

По систематической номенклатуре – триацилглицериды называют как производные глицерина, в котором ацильные группы замещают атомы водорода гидроксильных групп. Названия ацильных остатков строятся обычным образом с использованием суффикса –оил (пальмитоил, линолеоил и т.д.).

Примеры:

трипальмитаил трипальмитин трипальмитат глицерина

олеодистеарат глицерина олеодистеарин

пальмиотоолеолинолеин

 

Химические свойства:

I. Гидролиз:

- водный (без катализатора, при высоких t^o и p);

+ 3H2O тристеарин

+ 3С17Н35СООН стеариновая кислота

- кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора);

- ферментативный (происходит в живых организмах);

- щелочной (под действием щелочей):

+ 3NaOH		+ С15Н31СООNa пальмитат натрия
+ 3NaOH		+ 2С17Н35СООNa стеарат натрия

Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот. Натриевые соли являются основным компонентом твердого жира, калиевые соли – жидкого мыла.

II. Реакции присоединения (для жидких ненасыщенных жиров):

а) присоединение водорода (гидрирование):

+ 3Н2

Из жидкого жира триолеина получается твердый жир тристеарин (используется в проризводстве маргарина).

б) присоединение галогенов:

+ 3Br2

III. Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров) – под действием кислорода воздуха оксиляются и полимеризуются.

Функции жиров в организме:

1. энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до CO₂ и H₂O освобождается 38,9 кДж энергии);

2. структурная (жиры – важный компонент каждой клетки);

3. защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).

ФМ

Практическое занятие №6.

Тема: «Углеводы».

Тип занятия: комбинированный (изучение нового материала, повторение и систематизация пройденного).

Вид занятия: практическое занятие.

Время проведения: 270 минут.

Место проведения: кабинет практических работ по химии (№222).

Цели занятия:

Учебная:

1. изучить особенности строения и классификацию моноз, олиго- и полисахаридов;

2. научить составлять уравнения реакций, характеризующие химические свойства углеводов;

3. дать понятия о стереоизомерии углеводов.

Воспитательная– воспитывать у студентов умение логически мыслить, видеть причинно-следственные связи, качества, необходимые в работе фармацевта.

После занятия студент должен знать:

1. классификацию углеводов: моноз и полисахаридов;

2. принципы построения формул Фишера и Хеуорса;

3. кольчато-цепную таутомерию;

4. химические свойства углеводов;

5. явление мутаротации.

После занятия студент должен уметь:

1. писать уравнения химических реакций углеводов.

План-структура занятия