Амины – это производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеродными радикалами

Все амины можно разделить на три типа: первичные, вторичные и третичные.

Группа –NH₂ называется аминогруппой.

Существуют также амины, которые содержат две, три и более аминогруппы, например:

H₂N–CH₂–CH₂–NH₂ (1,2-диаминоэтан)

Химические свойства определяются наличием неподеленной пары электронов азота, за счет которой происходят реакции присоединения (сходство с аммиаком) – воды, кислот. Кроме этого, амины горят, т.е. являются горючими веществами. Продуктами горения аминов, как и других азотосодержащих органических веществ, являются углекислый газ, вода и свободный азот, например:

4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂

Анилин – простейший представитель первичных ароматических аминов: C₆H₅–NH₂ (фениламин). Основные свойства у анилина выражены очень слабо, так как сказывается влияние бензольного ядра на аминогруппу.

I. Реакции с участием аминогруппы – присоединение воды, минеральных кислот:

а)

→ ←

б)

→ ←

II. Реакции с участием бензольного кольца:

→

2,4,6-триброманилин

Аминогруппа как заместитель I рода облегчает реакции замещения в бензольном ядре, при этом заместители становятсяв орто- и пара-положения к аминогруппе.

Вопросы и задачи для самостоятельной работы:

1. Даны вещества: соляная кислота, гидроксид натрия, вода, хлорид натрия. С какими из них будет реагировать этиламин? Напишите уравнения реакций и укажите названия образующихся веществ.

2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: метан → А → бензол → Б → анилин. Укажите названия веществ А и Б.

3. Напишите уравнения реакций и укажите названия образующихся веществ, между:

а) анилином и серной кислотой;

б) метиламином и соляной кислотой;

в) анилином и бромом;

г) хлорводородом и этиламином.

4. Напишите уравнения реакций, происходящих при взаимодействии с водой:

а) метиламина;

б) диметиламина;

в) триметиламина.

Какие вещества при этом образуются и каковы их свойства?

5. Рассчитайте массу 2,4,6-триброманилина, которая может быть получена при взаимодействии анилина массой 18,6 г с бромом массой 104 г. Массовая доля выхода продукта реакции равна 78% (ответ: 51,5 г).

Лабораторная работа.

Опыт №1. Коагуляция белков.

Налейте в 3 пробирки по 5 капель разведенного водой коллоидного раствора белка куриного яйца. Добавьте в первую из них каплю раствора сульфата меди (II), во вторую – каплю раствора фенола, третью прокипятите.

Опыт №2. Цветные реакции на белок.

Биуретовая реакция. Налейте в пробирку 2 капли раствора белка, добавьте каплю раствора сульфата меди (II) и 4 капли раствора едкого натра, хорошо взболтайте. Как изменяется окраска раствора? Биуретовая реакция связана с наличием в белках пептидных связей –СО–NH–, которые обуславливают появление окраски при взаимодействии с солями меди.

Ксантопротеиновая реакция. К 2 каплям раствора белка прилейте каплю концентрированной азотной кислоты и нагрейте смесь до кипения. Появляется белый осадок. При нагревании реакционной смеси раствор и осадок окрашиваются в ярко-желтый цвет. Смесь охлаждают и добавляют 1-2 капли едкого натра. При этом желтое окрашивание переходит в ярко-оранжевое. Ксантопротеиновая реакция обусловлена наличием в белках ароматических аминокислот. Желтое окрашивание появляется как результат нитрования ароматических ядер. Появление оранжевой окраски определяется образованием более интенсивно окрашенных анионов. Какую окраску приобретает образующийся осадок? Поставьте пробирку в штатив и прилейте каплю концентрированного аммиака. Какой становится окраска?

Реакция на серу. В пробирку введите комочек белой шерстяной пряжи, 2 капли раствора едкого натра, каплю раствора уксуснокислого свинца и нагрейте содержимое пробирки. Появляется коричнево-черный осадок сульфида свинца. Это реакция на содержание серы в белках. Ее дают белки, содержащие цистин, цистеин и метионин.