Фенолы – это производные ароматических УВ, содержащие одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода бензольного кольца

Фенолы могут быть одно-, двух- и трехатомные.

Возможны два типа изомерии: изомерия положения заместителей в бензольном кольце и изомерия боковой цепи.

Многие фенолы имеют тривиальные названия.

Простейшие одноатомные фенолы:

- C₆H₅OH – фенол (гидроксибензол)

- CH₃C₆H₄OH – крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы)

Простейшие двухатомные фенолы:

- C₆H₄(OH)₂ – дигидроксибензолы (1,2-дигидроксибензол – пирокатехин; 1,3 – резорцин; 1,4 – гидрохинон).

Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа –ОН – положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного конца.

Гидроксильная группа является заместителем I роды, т.е. она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Это обусловлено тем, что одна из неподеленных пар электронов атома кислорода ОН-группы вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца. Смещение неподеленной пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи О–Н.

Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и групп атомов в молекуле фенола.

Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенола от спиртов.

Химические свойства.

Обусловлены наличием в молекулах функциональной группы –ОН и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы.

- Кислотные свойства:

а) диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода;

б) взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов);

в) взаимодействие с активными Ме.

Образующиеся феноляты легко разлагаются при действии кислот, даже такой слабой как угольная.

II. Реакции с участием бензольного кольца.

- Реакции замещения в бензольном кольце фенолов протекают легче, чем у бензола и в более мягких условиях:

а) галогенирование – с образованием смеси орто- и пара-хлорфенолов; особенно легко происходит бромирование в водных растворах, при этом сразу образуется 2,4,6-трибромфенол;

б) нитрование– концентрированной H₂SO₄ с образованием 2,4,6-тринитрофенола;

в) сульфирование – при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфо-кислота, при 100^оС – пара-изомер.

- Реакции присоединения:

а) гидрирование – с образованием циклогексана.

III. Качественные реакции на фенолы.

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа (III) с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску, которая исчезает при добавлении сильной кислоты.

Получение фенола:

1. из каменноугольной смолы – содержащийся в ней фенол щелочью переводят в фенолят, а затем обрабатывают кислотой;

2. взаимодействием галогенопроизводных ароматических УВ со щелочами (300^оС, Р, Cu);

3. сплавлением солей аренсульфокислот со щелочью:

C₆H₅–SO₃Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl

ФМ

Практическое занятие №4.

Тема: «Альдегиды. Кетоны».

Тип занятия: комбинированный (изучение нового материала, повторение и систематизация пройденного).

Вид занятия: практическое занятие.

Время проведения: 270 минут.

Место проведения: кабинет практических работ по химии (№222).

Цели занятия:

Учебная:

1. добиваться понимания взаимной связи между строением веществ и их химическими свойствами;

2. закрепить знания о химических свойствах альдегидов, кетонов;

3. научиться составлять уравнения реакций, характеризующие химические свойства этих гомологических рядов;

4. закрепить знания о качественных реакциях на функциональные группы органических веществ и умение подтверждать эти свойства записями уравнений реакций.

Воспитательная– воспитывать у студентов умение логически мыслить, видеть причинно-следственные связи, качества, необходимые в работе фармацевта.

После занятия студент должен знать:

1. классификацию, изомерию, номенклатуру альдегидов и кетонов;

2. основные химические свойства и способы получения альдегидов и кетонов;

3. качественные реакции на альдегиды и кетоны.

После занятия студент должен уметь:

1. писать уравнения химических реакций, характеризующие свойства альдегидов и кетонов.

План-структура занятия