Витамин Вс (фолиевая кислота)

Молекула фолиевой кислоты включает в состав остатки птеридина, парааминобензойной кислоты и глутамата:

Птеридин Парааминобензойная Глутамат

кислота

Суточная потребность в витамине составляет 1–2 мг. Наиболее богатыми источниками витамина являются дрожжи и продукты, представляющие собой зеленые листья растений. Важным дополнительным источником фолиевой кислоты является микрофлора кишечника.

Коферментной функцией обладает восстановленное производное витамина – тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК):

Восстановление фолиевой кислоты происходит за счет восстановленного НАДФ при участии особого фермента – редуктазы. Для полного восстановления одной молекулы фолиевой кислоты в тетрагидрофолиевую требуется две молекулы восстановленного НАДФ.

ТГФК выступает в роли кофермента энзимов, катализирующих реакции переноса одноуглеродных функциональных групп:

· -СН₃;

· -СН₂–;

· -СОН;

· -СН₂ОН;

· -СН = NН.

Эти реакции проходят в процессе химических превращений аминокислот и азотистых оснований мононуклеотидов.

В медицине находят широкое применение антивитамины этого витамина. К их числу относятся производные парааминобензойной кислоты – сульфаниламидные препараты, а также птеридина – 4-аминоптерин. Введение этих соединений в клетки микроорганизмов приводит к нарушению у них синтеза фолиевой кислоты. Ввиду того что фолиевая кислота выступает в качестве фактора роста микроорганизмов, антивитамины оказывают бактериостатический эффект.

Витамин Н (биотин)

Структура биотина:

Биотин

Как видно биотин представляет собой циклическое производное мочевины. Кроме того, в его состав входит остаток валериановой кислоты.

Суточная потребность взрослого человека в биотине составляет около 0,25 мг. В больших количествах он содержится в продуктах растительного (картофеле, луке и др.) и животного происхождения (молоко, печень крупного рогатого скота, желток яиц и др.).

Молекула биотина способна связываться с одним из яичных белков – авидином. Образующийся комплекс не способен всасываться. По этой причине употребление в пищу большого количества сырых яиц нарушает усвоение биотина, что приводит к возникновению характерных проявлений его недостаточности (гиповитаминоза).

Биологическая роль биотина определяется тем, что его фосфорилированный продукт (фосфобиотин) используется в качестве простетической группы ферментов – карбоксилаз и транскарбоксилаз. Эти ферменты принимают участие в процессах обмена углеводов и липидов, играя особую роль в их биосинтезе.

Помимо витаминов, важную роль в обеспечении функционирования ферментов играют минеральные вещества.

Минеральные вещества

Минеральные вещества, входящие в состав живых организмов, подразделяются на макроэлементы и микроэлементы. Особое значение в обеспечении функционирования ферментов имеют микроэлементы. Микроэлементы представляют собой химические элементы, которые в следовых количествах необходимы для обеспечения обмена веществ и физиологических функций. К ним относятся металлы переменной валентности – Mo, Co, Ni и т.д.

Биологическая роль минеральных веществ определяется тем, что они входят в структуру активного центра ферментов и принимают непосед-ственное участие в акте катализа. К ним относятся:

1. Fe (железо) – входит в состав простетической группы гема гемсодержащих ферментов – цитохромов, каталазы, гемоглобина и др. Помимо этого, оно включается в структуру Fe – S – кластеров железо-серных белков, участвующих в процессе тканевого дыхания в митохондриях. У животных и человека в печени формируются запасы этого элемента в форме комплекса с белком ферритином.

Гем гемоглобина

2. Cu(медь) – входит в состав отдельных оксидоредуктаз. Особое значение из них имеют дыхательный фермент цитохромоксидаза, который участвует в процессе тканевого дыхания в митохондриях и супероксиддисмутаза – энзим, обеспечивающий обезвреживание супероксидного анионарадика-ла, образующегося в процессе функционирования митохондрий.

3. Мо(молибден) – входит в состав ферментов оксидаз, участвующих в превращениях альдегидов, ксантина (альдегиддегидрогеназы ксантиноксидаза и др.), атмосферного азота (нитрогеназ) и др.

4. Zn(цинк) – входит в активный центр ферментов ДНК-зависимой ДНК-полимеразы и РНК-полимеразы, участвующих в образовании нуклеиновых кислот, а также карбоангидразы, катализирующей обратимую реакцию синтеза угольной кислоты, карбоксипептидаз А и В, катализирующих гидролитический распад белков и др.

5. Mn(марганец) – входит в состав ферментов аргиназы, рибонуклеотидредуктазы и др.

6. Ni(никель) – входит в состав уреазы, фермента, обеспечивающего распад мочевины.

7. Se(селен) – входит в состав активного центра антиоксидантного фермента глютатионпероксидазы.

8. Со(кобальт) – входит в состав витамина В₁₂. Поэтому он является элементом, необходимым для функционирования витамин – В₁₂-зависимых энзимов.

Минеральные вещества могут принимать участие в формировании комплекса фермента с субстратом с образованием истинного субстрата (наиболее часто в этой роли выступают Mg и Mn ) или в образовании комплекса с продуктом реакции (Zn принимает участие в образовании гранул, содержащих инсулин и С-пептид).

Указанные свойства минеральных веществ позволяют им выступать в роли активаторов ферментов. Однако в этом случае речь идет не об истинной активации, а об их участии в образовании каталитически активной молекулы фермента.

Контрольные вопросы

1. Что такое витамины и в чем заключается их биологическая роль?

2. Какие основные источники витаминов вам известны?

3. Что такое антивитамины? Какие вам известны антивитамины?

4. От чего зависит потребность организма в витаминах?

5. Какими общими свойствами обладают жирорастворимые витамины?

6. Перечислите водорастворимые витамины и укажите их коферментные формы.

7. Какие водорастворимые витамины не обладают свойствами коферментов?

8. В чем заключается биологическая роль минеральных компонентов?

Глава 7. УГЛЕВОДЫ

Основная масса органических веществ на нашей планете представлена углеводами. В значительных количествах углеводы входят в состав микробных оболочек, растительных и животных тканей. В наибольшем количестве они входят в состав древесных растений, в виде целлюлозы. До 85 % органических веществ растений приходится на углеводы. Растительные углеводыв составе пищи попадают в организм животных и используются здесь в качестве пластического материала и субстратов окисления. Вместе с тем, определенная часть углеводов синтезируется непосредственно в животных организмах.

Широкое распространение углеводов в живых организмах определяется многообразием выполняемых ими функций. Особое значение среди них имеют следующие функции:

1) энергетическая. Энергия, выделяемая в процессе их окисления, запасается в макроэргических связях АТФ и в дальнейшем используется для обеспечения энергетических потребностей клеток;

2) структурная (опорная). Нерастворимые полисахариды играют важную роль в поддержании структуры растений. Аналогичную функцию выполняют полисахариды соединительной ткани животных;

3) пластическая. Углеводы используются для образования других классов органических соединений в клетке – гликопротеидов, протеогликанов, нуклеотидов, аминокислот и т.д.;

4) запасательная. Полисахариды (гликоген, крахмал) представляют собой своеобразное депо глюкозы в организме животных и растений. Тем самым они обеспечивают поддержание резервного запаса глюкозы как энергетического субстрата и пластического материала;

5) защитная. Они входят в состав антител крови животных, которые обеспечивают их защиту от чужеродных агентов;

6) информационная. Углеводы входят в состав рецепторов и участвуют в процессе “узнавания” лигандов этих рецепторов. Входя в состав антител, они принимают непосредственное участие в ”узнавании” чужеродных агентов.

Помимо этого углеводы выполняют различные специфические функции. К их числу относятся обеспечение скольжения поверхности суставов, защита слизистых оболочек от действия агрессивных веществ и пр.

Углеводы представляют собой полигидроксилкарбонильные соединения и их производные. В состав молекул, как правило, входят гидроксильные и карбонильные (альдегидная группа, кетогруппа) группы.

Существует большое количество отдельных представителей углеводов животного и растительного происхождения. Они подразделяются на следующие классы:

1. Моносахариды.Содержат только одну структурную единицу полигидроксикарбонила. Их структура в большинстве своем описывается электрической формулой: (СН₂О). По этой причине они и были названы “углеводами”.

2. Олигосахариды. Состоят из коротких цепей, образованных моносахаридами, связанными друг с другом гликозидными связями. Содержат в своем составе от 2 до 10 гликозидных остатков. Как правило, олигосахариды, содержащие 2–3 гликозидных остатка, встречаются в свободном виде. Молекулы олигосахаридов, содержащих более трех моносахаридных остатков находятся в связанном с белками или липидами виде.

3. Полисахариды.Представляют собой длинные линейные или разветвленные гликозидные цепи, образованные моносахаридными остатками. Являются высокомолекулярными соединениями.

Моносахариды

Молекула моносахаридов образуется неразветвленными углеродными цепями, содержащими в своем составе от 3 до 7 углеродных атома. По структуре моносахариды подразделяются на:

· собственно моносахариды;

· производные моносахаридов.

В зависимости от положения карбонильной группы в молекуле моносахариды в свою очередь делятся на:

· альдозы;

· кетозы.

В альдозах (представителем которых явдяется глицериновый альдегид) карбонильная группа образована первым углеродным атомом, а в кетозах (представителем которых явдяется диоксиацетон) она находится в любом другом положении цепи:

Альдоза Кетоза

В свою очередь альдозы и кетозы подразделяются на группы в зависимости от количества входящих в их состав углеродных атомов:

· триозы (содержат 3 углеродных атома);

· тетрозы (содержат 4 углеродных атома);

· пентозы (содержат 5 углеродных атомов);

· гексозы(содержат 6 углеродных атомов);

· гептозы (содержат 7 углеродных атомов).

Среди моносахаридов наибольшее распространение имеют гексозы: альдогексоза (глюкоза) и кетогексоза (фруктоза). Их структура представлена ниже:

D-Глюкоза D-Фруктоза

Моносахариды представляют собой группу органических веществ, для которых характерно явление стереоизомерии. Это связано с тем, что в их состав входит один или несколько асимметрических (хиральных) атомов углерода. Асимметрическим атомом углерода называется такой, который связан с четырьмя различными заместителями. Ниже ассимметрический атом углерода представлен в составе глицеринового альдегида.

Соединения, в состав которых входит ассиметрический атом углерода, могут быть представлены различными стереоизомерами. Существуют два стереохимических ряда, которые обозначаются как D- и L-ряды. Молекулы стереоизомеров разных стереохимических рядов являются зеркальным отражением друг друга:

D-Глюкоза L-Глюкоза

Принадлежность стереоизомера к D- или L-ряду определяется путем сравнения его структуры с эталонным соединением – глицериновым альдегидом (глицеральдегидом). Ниже представлена структура стереоизомеров этого соединения:

D-Глицеральдецид L-Глицеральдецид

Принадлежность глицеральдецида к соответствующему стереохимическому ряду определяется положением ОН группы у асимметрического атома углерода относительно углеродного скелета молекулы.

Принадлежность моносахарида к D- или L-ряду определяется по расположению – ОН-группы у последнего асимметрического углеродного атома, наиболее удаленного от карбонильной группы.

Природные моносахариды относятся исключительно к D-ряду. В этой связи ферменты, участвующие в их превращении, характеризуются специфичностью исключительно в отношении их D-стереоизомеров.

Стереоизомеры обладают оптической активностью, они способны вращать плоскость поляризованного луча света. В зависимости от того, в какую сторону происходит вращение, стереоизомеры относятся к вправовращающим или влевовращающим. Характерно, что не существует параллелизма между принадлежностью стереоизомера к D- или L-ряду и соответствующей их способностью вращать плоскость поляризованного луча соответственно вправо и влево.

Стереоизомеры способны спонтанно превращаться друг в друга. Подобное явление получило название “рацемизация”:

В растворах моносахариды существуют не в линейной форме, а в виде замкнутых циклических структур, которые образуются за счет взаимно-действия альдегидной группы с одним из гидроксильных радикалов, включенных в состав молекулы. В результате подобной циклизации возникает полуацетальный гидроксил, и молекула приобретает структуру шестичленного цикла (пиранозы) или пятичленного цикла (фуранозы):

D-Глюкоза (α-D-глюкопираноза)

D-Фруктоза(α-D-фруктофураноза)

В результате циклизации молекулы моносахарида может образоваться два различных по конфигурации полуацетальных гидроксила (в зависимости от его расположения относительно плоскости цикла). Соответственно молекула глюкозы при этом может приобретать структуру α-D-глю-копиранозы или β-D-глюкопиранозы (соответственно аналогично для L-стереоизомеров). Подобные изомерные формы моносахаридов называются аномерами:

α-D-Глюкопираноза β-D-Глюкопираноза

Помимо свободных моносахаридов в живых организмах, как правило, содержится значительное количество их производных. Особое значение из них имеют N-гликозиды (нуклеозиды), фосфорилированные производные (глюкозо-6-фосфат, глюкозо-1-фосфат, фруктозо-1,6-дифосфат и др.), окисленные производные (альдоновые и уроновые кислоты), многоатомные спирты (инозитол), аминосахара(глюкозамин, галактозамин и др.), а также их ацетилированные формы (N-ацетилглюкозамин) и др. Ниже приведено строение широко встречающихся производных моносахаридов:

Глюкозо-6-фосфат Фруктозо-1,6-дифосфат

Глюкуроновая кислота Глюкозамин N-Ацетилглюкозамин

Олигосахариды

К олигосахаридам относятся углеводы, которые состоят из 2–10 моносахаридных остатков, соединенных друг с другом с помощью гликозидной связи. Наибольшее распространение среди них имеют дисахариды, включающие в состав два моносахаридных остатка. Как уже отмечалось ранее, олигосахариды, состоящие более чем из трех моносахаридных остатков, в свободном состоянии в клетках не встречаются.

Характер связи между остатками моносахаридов в дисахариде существенно влияет на их свойства. Если гликозидная связь образуется за счет полуацетальных гидроксилов, то для дисахарида не характерны восстанавливающие свойства (сахароза). Если в образовании дисахарида принимает участие полуацетальный гидроксил только одного моносахаридного остатка, а полуацетальный гидроксил второго моносахаридного остатка остается свободным, то для этого дисахарида характерны редуцирующие свойства (мальтоза, лактоза).

В природе находят широкое распространение следующие дисахариды: мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза в больших количествах встречается в некоторых растениях. Она состоит из двух остатков α-D-глюкозы. Обладает выраженными редуцирующими свойствами, за счет присутствия в молекуле свободного полуацетального гидроксила. Мальтоза может синтезироваться в результате гидролиза крахмала под влиянием β-амилазы.

Мальтоза

Лактоза представляет собой молочный сахар. В значительных коли-чествах входит в состав молока. Особенно богато этим дисахаридом женское молоко. Лактоза состоит из остатков β-D-галактозы и α-D-глюкозы. Обладает редуцирующими свойствами за счет присутствия в молекуле свободного полуацетального гидроксила.

Лактоза

Сахароза представляет собой дисахарид растительного происхождения. Она состоит из остатков α-D-глюкозы и β-D-фруктозы. Связь между моносахаридными остатками возникает за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов, поэтому сахароза не обладает редуцирующей актив-ностью.

Сахароза

Характерным свойством сахарозы служит ее сладкий вкус и высокая калорийность. Поэтому она широко используется при изготовлении кондитерских изделий в пищевой промышленности.

В настоящее время известно много различных веществ с более сладким вкусом, чем у сахарозы, но значительно меньшей калорийностью. К подобным веществам относится сахарин. Сахарин применяется как сладкая добавка к пище у больных сахарным диабетом.

Полисахариды

К полисахаридам относятся высокомолекулярные полимерные соединения, мономерами которых являются моносахариды и их производные. Полисахариды представляют собой наиболее широко распространенные в биосфере органические вещества. Их значение определяется следующим:

· играют роль депо моносахаридов, за счет чего обеспечивают организм субстратами окисления и пластическим материалом;

· выполняют опорную функцию. Они образуют соединительную ткань в животных организмах, стебли древесных растений, оболочки микроорганизмов и т.д.

По строению полисахариды подразделяются на две группы:

· гомополисахариды, молекула которых построена из одинаковых гликозидных остатков. К ним относятся крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин, пектиновые вещества и др.;

· гетерополисахариды, молекула которых образуется из различных моносахаридных единиц и их производных (глюкозаминогликаны).

Гомополисахариды

Крахмал. Представляет собой полисахарид растительного происхождения, который выполняет запасательную функцию в растениях. В больших количествах содержится в клубнях картофеля, семенах кукурузы и др. Откладывается в цитоплазме клеток в виде отдельных зерен.

При растворении крахмал сильно гидратируется и образует коллоидные растворы.

Молекула крахмала построена из многократно повторяющихся остатков α-D-глюкозы. Существует две фракции крахмала – амилоза и амилопектин. Амилоза представляет линейный полимер, в котором остатки глюкозы связаны друг с другом при помощи 1-4-α-гликозидных связей:

Амилопектин представляет собой ветвистый полимер α-D-глюкозы. Остатки глюкозы связаны в нем при помощи 1-4-α-гликозидных связей и 1-6-α-гликозидных связей. Последние формируют участки ветвления в молекуле:

Фракция амилопектина в крахмале составляет от 70 до 90 %.

Гликогенпредставляет собой полисахарид животного происхождения. В больших количествах содержится в ткани печени и скелетной мускулатуре животных. Играет роль своеобразного депо глюкозы в организме.

Гликоген представляет собой ветвистый полимер α-D-глюкозы. По строению он близок к амилопектину. Однако в его молекуле значительно чаще встречаются участки ветвления, чем в амилопектине.

Целлюлоза представляет собой наиболее распространенный на нашей планете биополимер. Она в значительных количествах входит в состав стеблей растений. Особенно богат целлюлозой хлопок, который на 99 % состоит из этого полисахарида.

Целлюлоза представляет собой линейный полимер β-D-глюкозы. Гликозидные остатки связаны друг с другом при помощи β-1-4-гли-козидных связей. Ниже представлено чтроение фрагмента молекулы целлюлозы. В квадратных скобках выделен структурный элемент целлюлозы-целлобиоза:

Молекулы целлюлозы очень прочны и практически нерастворимы в воде. Отдельные полимерные молекулы располагаются параллельно друг другу и связываются с помощью многочисленных водородных связей, возникающих между гидроксильными радикалами гликозидных остатков, с образованием прочных волокон (рис. 38).

Рисунок 38 – Фрагмент целлюлозного волокна

(показаны многочисленные поперечные водородные связи

между волокнами)

Целлюлоза широко используется в промышленности и народном хозяйстве для производства бумаги, картона, упаковочных материалов, изоляционных материалов.

Целлюлоза не переваривается в желудочно-кишечном тракте человека. Это связано с тем, что в кишечнике человека отсутствует фермент β-глюкозидаза. Вместе с тем целлюлоза должна присутствовать в рационе здорового взрослого человека. Это связано с тем, что под ее влиянием происходит повышение моторики кишечника, что стимулирует процесс переваривания пищи.

Некоторые животные (коровы) способны усваивать целлюлозу. Это обусловлено присутствием у них в желудке особых сапрофитных микроорганизмов, вырабатывающих β-глюкозидазу. Данный фермент вырабатывается и некоторыми грибами. Примером того служит гриб-трутовик, который по этой причине имеет своеобразное место обитания – стебли растений древесных пород.

Хитин в значительных количествах присутствует в животных организмах. На его основе построены панцири ракообразных, раковины моллюсков, роговые оболочки насекомых. Встречается хитин и в растительных организмах – грибах и водорослях.

Представляет собой длинные неразветвленные цепи, образованные

N-ацетил-глюкозаминоми связанные друг с другом посредством β-1-4-гли-козидных связей. Полимерные цепи хитина стабилизируются многочисленными водородными связями, возникающими между ними и могут усиливаться за счет пропитки карбонатами.

Пектиновые вещества представляют собой полигалактуроновую кислоту, мономером .которой является галактуроновая кислота:

Галактуроновая кислота

Остатки галактуроновой кислоты связаны друг с другом с помощью α-1-4-гликозидных связей.

В значительных количествах пектиновые вещества содержатся в плодах фруктов. Для них присуща способность к желеобразованию в присутствии органических кислот. Это свойство пектиновых веществ позволяет широко их применять в пищевой промышленности для производства желе и мармелада.

Инулин в значительных количествах содержится в клубнях некоторых растений (топинамбур) и водорослях. Молекула этого полисахарида построена из остатков D-фруктозы.

Гетерополисахариды

К гетерополисахаридам относятся глюкозаминогликаны (кислые мукополиполисахариды). Эта группа полисахаридов имеет особенно широкое распространение в животных организмах, участвуя в построении в них соединительной ткани.

Структура гликозаминогликанов образована повторяющимися дисахаридными остатками. В их состав, как правило, входят производные аминогексозы (D-глюкозамин или D-галактозамин), а также окисленные производные моносахаридов – уроновые кислоты (глюкуроновая кислота, галактуроновая кислота и др.). Присутствие большого количества уроновых кислот в гликозаминогликанах обусловливает их кислые свойства и наличие выраженного отрицательного заряда на молекуле.

Гликозаминогликаны в больших количествах содержатся в основном веществе соединительной ткани, а также в межклеточном веществе. В суставах они включаются в состав суставной жидкости, обеспечивая своеобразную смазку трущихся поверхностей.

Характерными представителями гликозаминогликанов являются:

1. Гиалуроновая кислота. Состоит из дисахаридных фрагментов, образованных остатками D-глюкуроновой кислоты иN-ацетил-D-глюкозамина:

В воде образует вязкие прозрачные гелеобразные растворы. Входит в состав межклеточного вещества, образует прозрачную среду глазного яблока.

2. Хондроитин. Состоит из дисахаридных единиц, состоящих из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-галактозамина. В соединительной ткани хондроитин образует соединения с серной кислотой – хондроитин-4-сульфат и хондроитин-6-сульфат. В значительных количествах входит в состав хрящей и связок.

3. Гепарин. Представляет собой полисахарид, образующийся тучными клетками соединительной ткани. Играет важную роль в противосвертывающей системе крови. Состоит из чередующихся остатков D-глю-куронат-2-сульфата и N-ацетил-D-глюкозамин-6-сульфата.

Гликозаминогликаны участвуют в образовании сложных белков – протеогликанов. В состав этих белков входит белковый и углеводный компоненты. На долю углеводного компонента может приходиться до 95 % массы молекулы. Связь между белковым и углеводным компонентами в протеогликанах может быть двух видов:

1) между гликозидными остатками углеводного компонента и серином, включенным в состав полипептидной цепи. Этот тип связи обозначается как О-гликозидная связь;

2) между гликозидными остатками углеводного компонента и аспарагином, включенным в состав полипептидной цепи. Этот тип связи обозначается как N-гликозидная связь.

Протеогликаны имеют сложную ветвистую структуру (рис. 39).

Рисунок 39 – Строение протеогликана

(остов представлен молекулой гиалуроновой кислоты)

В составе протеогликанов глюкозаминогликаны могут быть представлены хондроитином, гиалуроновой кислотой и др. В их структуру может входить до 150 цепей гликозаминогликанов.

Основная масса протеогликанов располагается в матриксе межклеточного вещества. Некоторая их часть может быть связана с наружной поверхностью клеточных мембран. Связанные с клеточными мембранами протеогликаны играют важную роль в адгезии клеток, их взаимодействии друг с другом, а также в передаче информации клетке от межклеточного вещества.

Помимо протеогликанов, углеводы входят в состав белков – гликопротеидов. Содержание углеводного компонента в этих белках не превышает 20–30 % от массы молекулы. Как правило, в их состав входит одна ветвистая олигосахаридная цепь. Гликопротеиды находятся на наружной поверхности клеточных мембран и выполняют информационную функцию, обеспечивая перенос информации из внеклеточной среду в клетку.

Многие внутриклеточные и секреторные белки включают в свой состав углеводный компонент. Олигосахаридный остаток, входящий в структуру сложного белка, обеспечивает повышение его устойчивости к действию гидролитических (протеолитических) ферментов, способствует формированию специфической укладки полипептидной цепи в пространстве, предопределяя тем самым ее функциональные свойства, а также придает информационные функции, обеспечивая возможность специфического взаимодействия с другими молекулами.

Контрольные вопросы

1. Что такое углеводы? Какую биологическую роль они выполняют?

2. Перечислите наиболее распространенные моносахариды.

3. Какие связи принимают участие в связывании гликозидных остатков в молекулах дисахаридов?

4. Что такое нередуцирующие дисахариды? Приведите пример.

5. Классификация полисахаридов.

6. В чем заключаются структурные и функциональные различия между отдельными группами полисахаридов?

7. Может ли целлюлоза использоваться для обеспечения энергетических и пластических нужд различных организмов?

8. В чем заключаются структурные различия между амилопектином и гликогеном?

9. Что такое мукополисахариды? В чем заключается их биологическая роль?

10. Что вы можете сказать о структуре и биологической роли протеогликанов?

Глава 8. ЛИПИДЫ

К липидам(жирам) относятся органические вещества, которые нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях (хлороформ, диэтиловый эфир, бензол). Они широко распространены в живых организмах, что определяется их обширными функциями. Основными функциями липидов являются следующие:

1) энергетическая. Молекулы жиров богаты энергией, которая освобождается в процессе их окисления. Энергетическая ценность липидов существенно выше, чем у других классов органических веществ (углеводов, белков);

2) структурная. Липиды участвуют в построении биологических мембран;

3) пластическая. Определяется тем, что липиды участвуют в образовании других классов органических соединений (сложных белков, гликолипидов и др.);

4) информационная. Липиды биологических мембран участвуют в обмене информацией между клеткой и внешней средой;

5) регуляторная. Липиды оказывают регуляторное влияние на состояние обменных процессов. Существует целая группа гормонов и других биологически активных веществ липидной природы.

Кроме того, в организме животных липиды выполняют ряд специфи-ческих функции – термоизоляционную, защитную и др. В растительных организмах они играют роль запасных веществ и пр.

Все известные в настоящее время липиды подразделяются на две основные группы:

1) простые липиды;

2) сложные липиды.

Сложные липиды, в отличие от простых, содержат в своем составе нелипидный компонент. В зависимости от природы нелипидного компонента сложные липиды подразделяются на:

1) фосфолипиды (фосфатиды), содержащие в своей структуре остаток фосфорной кислоты;

2) гликолипиды, содержащие в структуре углеводный компонент;

3) липопротеиды, содержащие в структуре белковый компонент.

Простые липиды представлены только гидрофобной молекулой. К ним относятся:

· триглицерины и их производные;

· воска;

· стерины и стериды;

· терпены.

Большая часть липидов, содержит в своем составе остатки высших жирных кислот.

Высшие жирные кислоты

К высшим жирным кислотам относятся высшие карбоновые кислоты, в состав которых входит до 24–26 углеродных атомов. Длинный углеводородный радикал обеспечивает их гидрофобность, а также нерастворимость в воде тех соединений, в состав которых они входят. Для большинства организмов характерно преобладание в структуре насыщенных жирных кислот с четным числом углеродных атомов.

Высшие жирные кислоты различаются по числу входящих в их состав углеродных атомов и насыщенности углеводородного радикала. По насыщенности высшие жирные кислоты подразделяются на:

· насыщенные (предельные),

· ненасыщенные(непредельные).

Из насыщенных высших жирных кислот в клетках животных и растений широко встречаются следующие:

Пальмитиновая кислота (С₁₆)

Стеариновая кислота (С₁₈)

В значительных количествах в составе липидов встречаются и ненасыщенные высшие жирные кислоты.

Пальмитоолеиновая кислота

Олеиновая кислота

Линолевая кислота

Линоленовая кислота

Арахидоновая кислота

В зависимости от количества двойных связей в молекуле они подразделяются на:

1. Моноеновые, в состав которых входит одна двойная связь. Наиболее широкое распространение из них имеют пальмитоолеиновая (С₁₆) и олеиновая (С₁₈) кислоты.

2. Полиеновые, в состав которых входит более одной двойной связи. К ним относятся:

· диеновые кислоты, содержащие 2 двойные связи (линолевая кислота С₁₈);

· триеновые кислоты, содержащие 3 двойные связи (линоленовая С₁₈);

· тетраеновые кислоты, содержащие 4 двойные связи (арахидоновая С₂₀).

Природным ненасыщенным жирным кислотам присущ ряд общих структурных свойств. Так, в полиеновых жирных кислотах двойные связи находятся в несопряженном состоянии:

Несопряженные двойные связи

Сопряженные двойные связи

Кроме того, заместители по месту двойной связи всегда находятся в сis-положении относительно нее.

cis-Конфигурация trans-Конфигурация

Данная особенность приводит возникновению характерного изгиба молекул ненасыщенных жирных кислот в пространстве, что хорошо иллюстрируется на примере арахидоновой кислоты:

Ненасыщенные высшие жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Поэтому при физиологических условиях они, как правило, находятся в жидком состоянии. Их включение в состав липидных молекул обусловливает понижение температуры плавления последних.

Полиненасыщенные жирные кислоты в большом количестве содержатся в растительных маслах – оливковом, подсолнечном, кукурузном и др. Источником же арахидоновой кислоты являются продукты животного происхождения (сало).

Высшие жирные кислоты, ввиду их нерастворимости в воде, практически не встречаются в клетках в свободном виде. Они входят в состав различных липидных молекул – триацилглицеридов, фосфолипидов, гликолипидов и др.